2-furyl 2'-hydroxyphenyl ketone | 53690-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-furyl 2'-hydroxyphenyl ketone
• 英文别名: furan-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone；2-Furyl-(o-hydroxyphenyl)-keton；[2]Furyl-(2-hydroxy-phenyl)-keton；alpha-Furoylphenol；furan-2-yl-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 53690-65-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ZCWZHRAZSBPFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl 2'-hydroxyphenyl ketone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 3-(Furan-2-yl)-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-furyl 2'-hydroxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213

文献信息

• 2-Heteroaryl 2-Substituted Phenylketone Derivatives and Their Inhibitory Activity on Platelet Aggregation
  作者：Ling-yih Hsu、Chyuan-fang Lee、Tz-chong Chou、Yu-an Ding

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb06738.x

  日期：2011.4.12

  68070 and CV-4151, i.e. possessing a phenyl and a heteroaryl moiety, have been prepared and found to have antiplatelet activity. The compound 2-thienyl 2'-hydroxyphenyl ketone (4) was shown to completely inhibit platelet aggregation induced by arachidonic acid at a concentration of 5.0 microM. Structure-activity analysis indicated that the presence of a ketone group is an important requirement for

  R 68070和CV-4151是同时具有血栓烷合成酶抑制活性和血栓烷受体拮抗剂特性的两种化合物。已经制备了具有与R 68070和CV-4151的部分结构相似性的2-杂芳基2-取代的苯基酮衍生物，即具有苯基和杂芳基部分，并且具有抗血小板活性。化合物2-噻吩基2'-羟基苯基酮（4）在浓度为5.0 microM时完全抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集。结构活性分析表明，酮基的存在是抑制活性的重要要求。苯环上的邻羟基取代和杂芳基环的2-噻吩基可能会增加抑制活性。
• Dakshinamurthy; Saharia, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 69,71
  作者：Dakshinamurthy、Saharia

  DOI：——

  日期：——
• The Enantioselective Allylation and Crotylation of Sterically Hindered and Functionalized Aryl Ketones: Convenient Access to Unusual Tertiary Carbinol Structures
  作者：Noah Z. Burns、Blaine M. Hackman、Pui Yee Ng、Ian A. Powelson、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200600910

  日期：2006.6.2
• THAKAR, K. A.;PADHYE, A. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 8, 715-716
  作者：THAKAR, K. A.、PADHYE, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。