methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate | 113932-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
• 英文别名: Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E)-trienoate；methyl (2E,4Z,6E,8R)-8-hydroxy-8-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 113932-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OINATYMQRRDDRM-FMYAWYDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate 在 哌啶 、 吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 [acetyl-3H]AK-toxin I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexa-2(E),5-dienal 在 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Laabassi, M.; Toupet, L.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 47 - 61
  作者：Laabassi, M.、Toupet, L.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUKA, SHIN-ICHI;FENG, BAI-NIAN;GOTO, TOSHIO;TSUGE, TAKASHI;NISHIMURA+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1529-1531
  作者：NAKATSUKA, SHIN-ICHI、FENG, BAI-NIAN、GOTO, TOSHIO、TSUGE, TAKASHI、NISHIMURA+

  DOI：——

  日期：——
• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, KOHEI;KITAGAWA, TAKAO;ZHANG, YONG;UENO, TAMIO;NA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2598-2601
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, KOHEI、KITAGAWA, TAKAO、ZHANG, YONG、UENO, TAMIO、NA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.
  作者：Hiroshi IRIE、Kohei MATSUMOTO、Takao KITAGAWA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.38.1451

  日期：——

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a typical host-specific toxin, toxic to Japanese white pear, and fifteen diastereoisomers as its congeners was accomplished in optically active forms starting from vitamin C as a chiral starting material. Toxicity testing of these synthetic compounds revealed that the configurations of two chiral centers in the carboxylic acid part of the toxin have an important role in the toxicity.

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。
• Synthesis of the Methyl Ester of Tritium-labeled AK-toxin I, a Host-specific Toxin Produced by<i>Alternaria alternata</i>Japanese Pear Pathotype
  作者：Masakazu OKADA、Hisashi MIYAGAWA、Tamio UENO

  DOI：10.1271/bbb.63.1253

  日期：1999.1

  AK-toxin I, a host-specific toxin to Japanese pear (Pyrus serotina), was synthesized as its methyl ester from three precursor fragments: conjugated diene-carboxylic acid, chiral epoxyalcohol and β-methylphenylalanine. The epoxyalcohol fragment was derived from D-fructose, in which effective homologation of the hemiacetal carbon to alkyne by using dimethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate was the key

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。