(4bR*,10bS*)-5-benzyloxycarbonyl-2,3,7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridin-11-one | 33458-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4bR*,10bS*)-5-benzyloxycarbonyl-2,3,7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridin-11-one
• 英文别名: (4bR^*,10bS^*)-5-benzyloxycarbonyl-2,3,7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridin-11-one；6-oxo-(5br,12bt)-5b,7,12b,14-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carboxylic acid benzyl ester；(+/-)-N-benzyloxycarbonyl-11-oxo-N-demethyl-deoxychelidonine
• CAS: 33458-78-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇
• 分子量: 471.466
• InChiKey: HGSGRYYWCRLKHO-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR*,10bS*)-5-benzyloxycarbonyl-2,3,7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridin-11-one 在 aluminium hydride 作用下， 生成 白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  分子内邻喹啉甲烷/硝基苯乙烯-环加成反应的（±）-白屈菜碱和（±）-去甲屈菜碱的高立体选择性总合成

  摘要：

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660415
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-methylenedioxybenzocyclobuten-1-yl)carbonyl chloride 在 silver(I) nitrite 、 sodium azide 、 titanium(III) chloride 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 97.83h， 生成 (4bR*,10bS*)-5-benzyloxycarbonyl-2,3,7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  分子内邻喹啉甲烷/硝基苯乙烯-环加成反应的（±）-白屈菜碱和（±）-去甲屈菜碱的高立体选择性总合成

  摘要：

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660415

文献信息

• Total Syntheses of Chelidonine and Norchelidonine via an Enamide–Benzyne–[2 + 2] Cycloaddition Cascade
  作者：Zhi-Xiong Ma、John B. Feltenberger、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol300967a

  日期：2012.6.1

  Total syntheses of chelidonine and norchelidonine featuring an enamide-benzyne-[2 + 2] cycloaddition Initiated cascade is described. The cascade includes a pericyclic ring-opening and Intramolecular Diels-Alder reaction.
• Oppolzer, Wolfgang, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1615 - 1630
  作者：Oppolzer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of dl-chelidonine
  作者：W. Oppolzer、K. Keller

  DOI：10.1021/ja00744a085

  日期：1971.7