dimethyl p-acetylbenzyl phosphite | 181465-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl p-acetylbenzyl phosphite
• 英文别名: (4-Acetylphenyl)methyl dimethyl phosphite；(4-acetylphenyl)methyl dimethyl phosphite
• CAS: 181465-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₅O₄P
• 分子量: 242.211
• InChiKey: NULYPGQIVQEDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl p-acetylbenzyl phosphite 以 苯 为溶剂， 以12%的产率得到dimethyl p-acetylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Radical-Pair Intermediates in the Photolysis of Arylmethoxy Groups Attached to Three- Coordinate Phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545209
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮 在 四氮唑 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dimethyl p-acetylbenzyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  二甲基苄基和二甲基对乙酰基苄基亚磷酸酯的 Photo-Arbuzov 重排

  摘要：

  在乙腈、环己烷和苯中研究了二甲基亚磷酸苄酯 (1) 和二甲基对乙酰苄基亚磷酸酯 (8) 的直接紫外线照射。亚磷酸盐 1 主要产生光-Arbuzov 产物，苄基膦酸二甲酯 (2)，基于消耗的亚磷酸盐，以及少量的联苄 (20) 和亚磷酸二甲酯 (10)，产率为 67-81%。在环己烷中形成 2 的量子产率 φP 为 0.43。相比之下，亚磷酸酯 8 的辐照仅产生 7-13% 的光-Arbuzov 膦酸酯 (9)，但产生相对大量的自​​由基扩散产物：亚磷酸二甲酯 (10) 对乙酰苄基自由基二聚体 (11)；和对乙酰基甲苯 (12)。显然，与苯乙酮密切相关的 8 主要通过三重态激发态发生反应，生成长寿命的三重态，自由基对（6 和 7a）。在苯中，进一步的产物（15, 16, 17a 和 17b）被确定为由膦酰基自由基 (6) 加成到苯得到环己二烯基...

  DOI：

  10.1021/ja982440k