5-Chloro-2-phenyl-pentan-2-ol | 126405-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-phenyl-pentan-2-ol
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylpentan-2-ol
• CAS: 126405-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: SXPWSYFGPRVEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苄基氨基甲酸酯 在 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Chloro-2-phenyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯双阴离子：α-氧代碳负离子的产生和烷基化

  摘要：

  简单的N-叔丁基苄基型氨基甲酸酯的阴离子容易与烷基锂碱形成，并通过各种亲电试剂进行烷基化。仲和叔α-氧代碳负离子都很容易获得。氨基甲酸酯的DIBAL裂解提供了高产率的烷基化苄醇的一般合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80581-5

文献信息

• Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Luciana Cicco、Stefania Sblendorio、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5sc03436a

  日期：——

  employment of both anhydrous conditions and water-free reaction media is required for the successful handling of organometallic compounds with highly polarised metal–carbon bonds. Herein, we describe how, under heterogeneous conditions, Grignard and organolithium reagents can smoothly undergo nucleophilic additions to γ-chloroketones, on the way to 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, “on water”, competitively

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。
• BARNER, BRUCE A.;MANI, R. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5413-5416
  作者：BARNER, BRUCE A.、MANI, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbamate dianions: Generation and alkylation of α-oxo carbanions
  作者：Bruce A. Barner、R.S. Mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80581-5

  日期：1989.1

  Dianions from simple N-tbutyl benzylic-type carbamates are readily formed with alkyllithium bases and undergo alkylation with a variety of electrophiles. Both secondary and tertiary α-oxo carbanions are easily accessible. DIBAL cleavage of the carbamate provides a high yield, general synthesis of alkylated benzylic alcohols.

  简单的N-叔丁基苄基型氨基甲酸酯的阴离子容易与烷基锂碱形成，并通过各种亲电试剂进行烷基化。仲和叔α-氧代碳负离子都很容易获得。氨基甲酸酯的DIBAL裂解提供了高产率的烷基化苄醇的一般合成。