(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane | 132749-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: [(2R,4R)-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 132749-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: STKGQMWFYTXVDF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,4R)-2-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Distinction of diastereofaces at the α-position of chiral cyclic acetals

  摘要：

  Asymmetric 1,2- and 1,4-additions to substrates with an acetal as a chiral auxiliary have been studied. Among the tested substrates, C2-symmetrical 5c was most effective for 1,2-addition with MeTi(O-iPr)3. Furthermore, C2-symmetrical carbinol 5b has been found to be a potent H-1-NMR reagent for determination of optical purity of carboxylic acids with a chiral center at the alpha-position.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86042-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral 2,2,4-trisubstituted 1,3-dioxanes.

  摘要：

  在热力学控制条件下，甲基丙酮酸酯和甲基苯甲酸酯与 (R)-1, 3-丁二醇的二面体选择性缩醛反应主要生成 (2R, 4R)-2-甲氧羧基-2, 4-二甲基 (或 4-甲基-2-苯基)-1, 3-二氧烷 (1a, 4a)。在动力学控制条件下，获得 (2S, 4R)-异构体 (1b) 为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3155

文献信息

• SUEMUNE, HIROSHI;TANAKA, NAOKI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3155-3157
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、TANAKA, NAOKI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——