2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) | 159650-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II)
• 英文别名: zinc(II) 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporpyrinate；(meso-tetraphenyl-2,3,12,13-tetrabromoporphyrinato)zinc(II)；2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc；ZnTPPBr4
• CAS: 159650-01-8
• 化学式: C₄₄H₂₄Br₄N₄Zn
• 分子量: 993.707
• InChiKey: ATXFMFIJZDOBGX-WUTQRECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.47
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multiply-fused porphyrins—effects of extended π-conjugation on the optical and electrochemical properties

  摘要：

  一种新型的四重融合卟啉是用一种容易制备的前体高产率合成的。通过对一系列融合卟啉的物理性质进行详细比较，发现环融合对降低 LUMO 水平而非 HOMO 水平有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c3cc42831a
• 作为产物：
  描述：

  tetraphenylporphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  β-溴化四苯基卟啉的配合物形成及其镉配合物与d-金属盐在二甲基甲酰胺中的金属交换

  摘要：

  与四苯基卟啉，2-溴-5,10,15,20-四苯基卟啉，2,3,12,13-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和2的乙酸锌和乙酸铜（II）的络合物形成研究了N，N-二甲基甲酰胺中的3,7,8,12,13,17,18-八溴-5,10,15,20-四苯基卟啉。比较了在络合物形成和金属交换反应研究中确定的速率常数。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010187

文献信息

• General and Efficient Synthesis of <i>meso</i>- and β-Perfluoroalkylated Porphyrins via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2005-868484

  日期：——

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of meso- and beta-perfluoroalkyl-substituted porphyrins via Pd-catalyzed cross-coupling reaction of meso- and beta-brominated porphyrins with perfluoroalkyl iodides and copper.

  已经开发了一种通用和有效的方法，用于通过 Pd 催化的中间和 β-溴化卟啉与全氟烷基碘化物和铜的交叉偶联反应合成中间和 β-全氟烷基取代的卟啉。
• Ring-fused porphyrins: extension of π-conjugation significantly affects the aromaticity and optical properties of the porphyrin π-systems and the Lewis acidity of the central metal ions
  作者：Yuta Saegusa、Tomoya Ishizuka、Keiyu Komamura、Soji Shimizu、Hiroaki Kotani、Nagao Kobayashi、Takahiko Kojima

  DOI：10.1039/c5cp01420d

  日期：——

  revealed the substituent effects of the fused meso-aryl groups of quadruply fused porphyrins (QFPs) on the crystal structures, absorption spectra and redox potentials; the sensitiveness of the substituent effects shows that the π-conjugation circuits extended to the fused meso-aryl groups. Additionally, the elongation of the bond lengths between the pyrrolic nitrogen and the central metal ions in QFP–metal

  在这里，我们报告了环稠合的影响，这引起了卟啉衍生物的π-共轭电路向稠合的内消旋-芳基基团的扩展，对卟啉衍生物的芳香性和磁性质的影响。这些研究揭示了这样的事实：与五元环的环融合不仅会引起吸收带明显的红移和狭窄的HOMO-LUMO间隙，而且还会导致抗芳香族共振形式对磁性的贡献。1个1 H NMR谱。光学吸收和磁性圆二色性（MCD）光谱表明，稠合环数目的增加导致卟啉衍生物的LUMO含量稳定，结果引起了通常在卟啉中观察到的LUMO简并性的松动。一个四重稠卟啉衍生物的电子结构进行了实验通过在1e上的ESR研究澄清- -oxidized与1e -在THF -减少物种。此外，我们揭示了熔融介观基团的取代基效应四重稠合卟啉（QFP）的-芳基在晶体结构，吸收光谱和氧化还原电势上；取代基效应的敏感性表明，π-共轭电路扩展到稠合的内消旋-芳基基团。此外，QFP-金属配合物中吡咯氮与中心金属离子之间键长的延长导致中心金属离子的路易斯酸度显着增加。
• A novel and facile Zn-mediated intramolecular five-membered cyclization of β-tetraarylporphyrin radicals from β-bromotetraarylporphyrins
  作者：Dong-Mei Shen、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b509972b

  日期：——

  A novel and facile method for the Zn-mediated intramolecular cyclization of β-porphyrin radicals has been developed for the convenient and effective construction of newly fused five-membered porphyrin systems from readily available β-bromotetraarylporphyrins.

  一种新的、简便的锌介导的β-卟啉自由基分子内环化方法已被开发出来，用于从容易获得的β-溴四芳基卟啉中方便有效地构建新融合的五元卟啉系统。
• Synthesis and study of fluorine-functionalized ZnTPPs
  作者：Yang Zhang、Jonathan Viereck、Sylvie Rangan、Robert Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1142/s1088424622500146

  日期：2022.4

  properties. Steric and electronic effects of fluorination are explored. For all molecules studied, substitution with fluorine maintains a planar tetrapyrrole macrocycle and shifts in the absorption spectra were consistent with calculated changes in the HOMOs and LUMOs energies of the molecules. In contrast, the bromo and methyl-substituted derivatives exhibit chemical instability and spectral shifts, compared

  五氟化锌四苯基卟啉衍生物，氟化物的所有邻位中观苯环（Zn(II)-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉）或β-具有两个、四个、六个或八个氟基团的位置（2,3-二氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7, 8,17,18-四氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7 ,8,12,13,17,18-hexafluoro-5,10,15,20-四苯基卟啉和 2,3,7,8,12,13,17,18-octafluoro-5,10,15,20 -四苯基卟啉，分别）进行了研究，以探测氟在表面合成方法中的作用。此外，更大的取代基已用于 7,8,17,18-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和 7,8,17,18-四甲基-5,10,15,20-四苯基卟啉，用于与相应的含氟化合物直接比较。报告了化合物的合成和电子结构表征，使用紫外-可见吸收和荧光光谱以及基态分子特性的电子结构计算。探索了氟
• Spectral and complex-forming properties of β-bromo-substituted porphyrins in N,N-dimethylformamide
  作者：O. V. Mal’tseva、N. V. Chizhova、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s107036321207016x

  日期：2012.7

  Contributions of structural and electronic effects to the reactivity and chromophore properties of tetrapyrrole macrocycles modified by bromine atoms were revealed on the basis of the kinetic data on the complex formation of 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, and 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with zinc(II) and copper(II) acetates in N,N-dimethylformamide, and also by measuring spectral characteristics of porphyrin ligands and zinc and copper porphyrinates.