1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose | 934497-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose
• 英文别名: 1-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose
• CAS: 934497-31-1
• 化学式: C₃₂H₃₅ClN₅O₈P
• 分子量: 684.085
• InChiKey: PCAVWORTLYREDN-AJPXVMJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-(adenin-9-yl)-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylphosphonomethyl triflate 在 四氯化锡 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032