diethyl 2-(phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 1245741-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[phenyl-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1245741-41-6
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: VZWZQEJXCFQGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基作为CB1受体阳性变构调节剂中脂肪族硝基的生物等位取代。

  摘要：

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00252
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 五氟苯酚 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到diethyl 2-(phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  机械化学铜催化不对称Michael型Friedel-Crafts与丙二酸亚芳基酯对吲哚的烷基化

  摘要：

  开发了机械化学形式的吲哚与丙二烯基丙二酸酯的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化反应。反应在环境气氛下使用手性双（恶唑啉）铜催化剂在混合机中进行。在这些反应条件下，经过短时间的研磨，合成了19种3取代的吲哚衍生物，收率好至极好（高达98％），对映选择性（高达91：9 er）。

  DOI：

  10.1002/chem.201901826

文献信息

• Mechanically Induced Fe(III) Catalysis at Room Temperature: Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of 3-Benzylic Indoles with Methylenes/Indoles
  作者：Jing-Bo Yu、Yang Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02197

  日期：2016.11.18

  An Fe(III)-catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of 3-benzylic indoles and compounds with acidic methylene groups has been achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. The reactions afford desired 3-arylmethylindole derivatives in moderate to high yields within 21 min of grinding. Besides, both N-substituted and N-free indoles can take part in this mechanochemical

  在室温下高速球磨（HSBM）条件下，已实现了Fe（III）催化的3-苄基吲哚和具有酸性亚甲基基团的化合物的无溶剂交叉脱氢偶联反应。该反应在研磨的21分钟内以中等至高产率提供了所需的3-芳基甲基吲哚衍生物。此外，既Ñ取代和Ñ -free吲哚可以在此机械化学反应参加作为有效的亲核试剂，得到了满意的结果双吲哚。值得注意的是，该协议显示了在HSBM条件下使用铁催化剂时诱导高活性的可能性。
• 一种2,3-二取代吲哚衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105949110B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明提供了一种式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物的制备方法，所述的制备方法为：在球磨罐中，加入式(I)所示的2‑苯基‑3‑芳甲基吲哚、式(II)所示的丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ、硅胶、不锈钢球，密封球磨罐后置于球磨机中，设定球磨机运行频率为5～30Hz进行球磨反应，TLC跟踪监测，反应结束后，反应混合物经后处理，得到式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物；本发明所述的制备方法具有原料易得、反应收率高、时间短、区域选择性好、操作简便、后处理简单、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的绿色化学合成方法；
• Enantioselective Oxidative Cross-Coupling Reaction of 3-Indolylmethyl CH Bonds with 1,3-Dicarbonyls Using a Chiral Lewis Acid-Bonded Nucleophile to Control Stereochemistry
  作者：Chang Guo、Jin Song、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201002108

  日期：——

  A highly enantioselective CH‐activation‐based oxidative coupling reaction of 3‐arylmethylindole derivatives with dibenzyl malonate by using chiral Lewis acid bonded nucleophiles provided an approach to indole derivatives (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone, OTf=trifluoromethanesulfonate).

  一种高度对映体选择性Ç  H-活化的基于氧化偶合与丙二酸二苄酯3- arylmethylindole衍生物通过使用手性路易斯酸结合的亲核试剂反应，以提供的吲哚衍生物的方法（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-双氰基1,4-苯醌，OTf =三氟甲磺酸盐）。