(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 56998-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 56998-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: SQQFOSRLMAEEKT-BJIWRROBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,3'aR,5'R,6'aR,7aS)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethylspiro[1,4,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的Pauson-Khand反应立体选择性合成螺环化戊烯酮

  摘要：

  在化学反应量的Co 2（CO）8下，在一氧化碳的条件下，通过Pauson-Khand反应对己糖和戊糖衍生的烯炔进行了螺环化的环戊烯酮的立体选择性合成。使用二甲氧基乙烷-乙腈在85°C下裂解炔烃的钴配合物，以75-94％的收率提供螺环化的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 2-丙炔基溴化锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的Pauson-Khand反应立体选择性合成螺环化戊烯酮

  摘要：

  在化学反应量的Co 2（CO）8下，在一氧化碳的条件下，通过Pauson-Khand反应对己糖和戊糖衍生的烯炔进行了螺环化的环戊烯酮的立体选择性合成。使用二甲氧基乙烷-乙腈在85°C下裂解炔烃的钴配合物，以75-94％的收率提供螺环化的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.013

文献信息

• The influence of electronic factors on Pd-mediated cycloisomerization: a systematic investigation of competitive 6-exo-dig versus 7-endo-dig cyclizations of sugar alkynols
  作者：C.V. Ramana、Boddeti Induvadana、Burgula Srinivas、Kommagalla Yadagiri、Madhusudhan N. Deshmukh、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.071

  日期：2009.11

  Pd-mediated cycloisomerization of 3-C-propargyl-ribo- and allofuranose derivatives was investigated in detail to understand the influence of electronic factors on the regioselectivity (6-exo- vs 7-endo) of alkynol cycloisomerization leading either to a six- or seven-membered ring. In general, the 6-exo-dig mode of cyclization is facile and is independent of electronic factors. With some of the alkynols

  的钯-介导的环异构3- Ç -propargyl-核糖-和异体呋喃糖衍生物进行了详细的调查，以了解的电子因素对区域选择性的影响（6-外型- VS -7-内）炔醇环异构导致要么到六的或七元环。通常，环化反应的6- exo- dig模式很容易，并且与电子因素无关。对于某些炔醇，观察到炔单元的区域选择性（7-内酰胺化）水合，这归因于C（3）-OH的参与。当C（3）-OH被保护为苄醚，这些炔醇的环异构化仅以6-外-dig方式发生，从而导致相应的[3.2.1]-双环缩酮。进行的其他对照实验均支持C（3）-OH参与区域选择性炔烃水合作用。
• Target cum flexibility: simple access to benzofuran conjugated sugar and nucleoside derivatives
  作者：Yadagiri Kommagalla、Kolluru Srinivas、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.089

  日期：2013.4

  The [Pd]-catalyzed domino process comprising of the coupling of alkynes and o-iodophenol and the subsequent cyclization leading to benzofurans has been successfully applied on the sugar and nucleoside derived alkynes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of spiroannulated cyclopentenones by the Pauson–Khand reaction on carbohydrate derived enynes
  作者：Srinivas Hotha、Sushil K. Maurya、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.013

  日期：2005.8

  The stereoselective synthesis of spiroannulated cyclopentenones by the Pauson–Khand reactions on hexose and pentose derived enynes was achieved under carbon monoxide free conditions using a stoichiometric quantity of Co2(CO)8. The cobalt complex of the alkyne was cleaved using dimethoxyethane–acetonitrile at 85 °C to furnish spiroannulated cyclopentenones in 75–94% yields.

  在化学反应量的Co 2（CO）8下，在一氧化碳的条件下，通过Pauson-Khand反应对己糖和戊糖衍生的烯炔进行了螺环化的环戊烯酮的立体选择性合成。使用二甲氧基乙烷-乙腈在85°C下裂解炔烃的钴配合物，以75-94％的收率提供螺环化的环戊烯酮。