GA4-β-D-glucopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: GA4-β-D-glucopyranosyl ester
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₀
• 分子量: 494.539
• InChiKey: WAJNZXFSVANOAB-BELPUEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  162.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 GA4-β-D-glucopyranosyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 permethylated GA4-β-D-glucopyranosyl ester
  参考文献：
  名称：

  GC-MS 鉴定内源性赤霉素和赤霉素偶联物作为它们的全甲基化衍生物

  摘要：

  摘要 描述了在 DMF 中使用 NaH 和 MeI 制备 GAs 和 GA-葡萄糖苷的全甲基衍生物的简便方法。葡萄糖苷的全甲基衍生物产生尖锐的 GC 峰，它们的 MS 为鉴定 GA 和碳水化合物部分提供了信息。描述了通过全甲基化提取物的 GC-MS 检测和表征菜豆豆荚中的内源性 GA 和 GA-糖苷。描述了通过相同方法对碳水化合物、IAA、ABA 和细胞分裂素进行全甲基化。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85157-6
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 A4 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 rice transglycosidase Os₉BGlu₃₁ (wild type) 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 GA4-β-D-glucopyranosyl ester
  参考文献：
  名称：

  工程化更快的转糖苷酶及其受体特异性

  摘要：

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc00621d