allyl 3-O-benzyl-2-O-tert-butyldimethylsilanyl-α-D-fucopyranoside | 912805-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-2-O-tert-butyldimethylsilanyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 912805-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: KYNFCUCDGUZGDE-RQSWOZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-2-O-tert-butyldimethylsilanyl-α-D-fucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 生成 triisopropylsilanyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-fucopyranoside 在 咪唑 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 生成 allyl 3-O-benzyl-2-O-tert-butyldimethylsilanyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Synthetic Studies of Complex Immunostimulants from <i>Quillaja saponaria</i>:  Synthesis of the Potent Clinical Immunoadjuvant QS-21A_a_pi
  作者：Yong-Jae Kim、Pengfei Wang、Mauricio Navarro-Villalobos、Bridget D. Rohde、DerryBerry、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja062364i

  日期：2006.9.1

  QS-21 is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing vaccine therapy clinical trials involving QS-21 as a critical adjuvant component for immune response augmentation. QS-21 is a natural product immunostimulatory adjuvant, eliciting both T-cell- and antibody-mediated immune responses with microgram doses. Herein is reported the synthesis of QS-21A(api) in a highly modular strategy, applying novel glycosylation methodologies to a convergent construction of the potent saponin immunostimulant. The chemical synthesis of QS-21 offers unique opportunities to probe its mode of biological action through the preparation of otherwise unattainable nonnatural saponin analogues.