allyl 3-O-benzyl-α-D-fucopyranoside | 912805-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 912805-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZLLZSERZZNJPNG-GAUGTXIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-α-D-fucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 生成 4-O-acetyl-3-O-benzyl-D-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 生成 allyl 3-O-benzyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Concise synthesis of Bacillus anthracis exosporium tetrasaccharide via two-stage activation of allyl glycosyl donor strategy
  作者：Yun Wang、Xing Liang、Pengfei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.089

  日期：2011.7

  A highly efficient glycosylation protocol recently developed in our laboratory has been utilized in the short synthesis of the tetrasaccharide 1, an antigen important to the development of carbohydrate-based diagnostic tools and vaccines against anthrax. The protocol employs allyl glycosides as building blocks and improves the overall synthetic efficiency. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Complex Immunostimulants from <i>Quillaja saponaria</i>:  Synthesis of the Potent Clinical Immunoadjuvant QS-21A_a_pi
  作者：Yong-Jae Kim、Pengfei Wang、Mauricio Navarro-Villalobos、Bridget D. Rohde、DerryBerry、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja062364i

  日期：2006.9.1

  QS-21 is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing vaccine therapy clinical trials involving QS-21 as a critical adjuvant component for immune response augmentation. QS-21 is a natural product immunostimulatory adjuvant, eliciting both T-cell- and antibody-mediated immune responses with microgram doses. Herein is reported the synthesis of QS-21A(api) in a highly modular strategy, applying novel glycosylation methodologies to a convergent construction of the potent saponin immunostimulant. The chemical synthesis of QS-21 offers unique opportunities to probe its mode of biological action through the preparation of otherwise unattainable nonnatural saponin analogues.