(E)-dimethoxymethyl-[2-(2,3,4,4',9,9'-hexahydro-1H-carbazol-2-yl)but-2-enyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethoxymethyl-[2-(2,3,4,4',9,9'-hexahydro-1H-carbazol-2-yl)but-2-enyl]amine
• 英文别名: (E)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-[(2R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl]but-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: KKJQBLZLUYABRF-PSGIOISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)but-2-en-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-dimethoxymethyl-[2-(2,3,4,4',9,9'-hexahydro-1H-carbazol-2-yl)but-2-enyl]amine 、 (Z)-dimethoxymethyl-[2-(2,3,4,4',9,9'-hexahydro-1H-carbazol-2-yl)but-2-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的催化不对称迈克尔反应：Linker Heteroatom 在 Linked-BINOL 中的影响

  摘要：

  我们描述了无环 β-酮酯到环烯酮的一般催化不对称迈克尔反应的发展，其中不对称诱导发生在受体的 β 位。在研究的各种不对称催化剂体系中，新开发的 La-NR 连接的 BINOL 配合物（R = H 或 Me）在反应性和选择性方面提供了最好的结果。一般来说，NMe 配体 2 适用于小烯酮和小 β-酮酯的组合，NH 配体 1 适用于体积较大的底物（催化剂的空间调节）。使用 La-NMe 连接的 BINOL 复合物，乙酰乙酸甲酯 (8a) 与 2-环己烯-1-酮 (7b) 的迈克尔反应以 82% 的产率和 92% 的 ee 得到相应的迈克尔加合物 9ba。连接的 BINOL 中的连接杂原子对于在 β-酮酯的迈克尔反应中实现高反应性和选择性至关重要。NR 连接的 BINOL 中的胺部分还可以调节中心金属的路易斯酸度（催化剂的电子调节），这得到了密度泛函研究和实验结果的支持。与 O-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja037635t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of β-Keto Esters:  Effects of the Linker Heteroatom in Linked-BINOL
  作者：Keisuke Majima、Ryo Takita、Akihiro Okada、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037635t

  日期：2003.12.1

  was suitable for bulkier substrates (steric tuning of the catalyst). Using the La-NMe-linked-BINOL complex, the Michael reaction of methyl acetoacetate (8a) to 2-cyclohexen-1-one (7b) gave the corresponding Michael adduct 9ba in 82% yield and 92% ee. The linker heteroatom in linked-BINOL is crucial for achieving high reactivity and selectivity in the Michael reaction of beta-keto esters. The amine moiety

  我们描述了无环 β-酮酯到环烯酮的一般催化不对称迈克尔反应的发展，其中不对称诱导发生在受体的 β 位。在研究的各种不对称催化剂体系中，新开发的 La-NR 连接的 BINOL 配合物（R = H 或 Me）在反应性和选择性方面提供了最好的结果。一般来说，NMe 配体 2 适用于小烯酮和小 β-酮酯的组合，NH 配体 1 适用于体积较大的底物（催化剂的空间调节）。使用 La-NMe 连接的 BINOL 复合物，乙酰乙酸甲酯 (8a) 与 2-环己烯-1-酮 (7b) 的迈克尔反应以 82% 的产率和 92% 的 ee 得到相应的迈克尔加合物 9ba。连接的 BINOL 中的连接杂原子对于在 β-酮酯的迈克尔反应中实现高反应性和选择性至关重要。NR 连接的 BINOL 中的胺部分还可以调节中心金属的路易斯酸度（催化剂的电子调节），这得到了密度泛函研究和实验结果的支持。与 O-linked-BINOL