5-octyl-1H-tetrazole | 209852-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-octyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(n-Octyl)tetrazole；5-octyl-2H-tetrazole
• CAS: 209852-76-6
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• 分子量: 182.269
• InChiKey: CACQHUKMIFEAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-octyl-1H-tetrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.02h， 生成 3‐(5‐tert‐butyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐2‐methyldecan‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  批量与流动锂取代1,3,4-恶二唑：使用流动化学开发不稳定的中间体。

  摘要：

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201902917
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-octyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  批量与流动锂取代1,3,4-恶二唑：使用流动化学开发不稳定的中间体。

  摘要：

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201902917

文献信息

• Preparation of tetrazoles from organic nitriles and sodium azide in micellar media
  作者：Branko S. Jursic、Blaise W. Leblanc

  DOI：10.1002/jhet.5570350224

  日期：1998.3

  An effective method for the preparation of 5-substituted tetrazoles from the corresponding nitriles in micellar media is described. It was demonstrated that almost quantitative yields of tetrazoles can be obtained if the amount of water-surfactant is optimized. The advantages of the methods presented over many others currently used are the simplicity, facility of isolation of tetrazole products and

  描述了一种在胶束介质中由相应的腈制备5-取代的四唑的有效方法。结果表明，如果优化表面活性剂的用量，可以获得几乎定量的四唑类收率。与目前使用的许多其他方法相比，所提供的方法的优点是简单，分离四唑产物的便利性以及无需使用相对昂贵的溶剂和试剂。
• Tin-Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazoles from Nitriles: Homogeneous and Heterogeneous Procedures
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Gaelle Kerric、Françoise Zammattio、Nicolas Galland、Michael Paris、Jean-Paul Quintard、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1002/adsc.201801117

  日期：2019.2.19

  The preparation of 5‐substituted 1H‐tetrazoles was efficiently achieved by reaction of trimethylsilylazide with nitriles using a triorganotin alkoxide precatalyst. The reaction mechanism was first investigated using a homogeneous tributyltin derivative and was explored through experimental investigations and DFT calculations. A heterogeneous version was then developed using a polymer‐supported organotin

  通过使用三有机锡醇盐预催化剂使三甲基甲硅烷基叠氮化物与腈反应，可以有效地制备5-取代的1H-四唑。首先使用均相的三丁基锡衍生物研究了反应机理，并通过实验研究和DFT计算对其进行了探索。然后，使用聚合物支撑的有机锡醇盐开发了一种异构形式，并提供了一种高效，高产率地制备四唑的方法，该方法易于后处理，并且在与药物应用兼容的所需产品中残留锡的浓度低于10 ppm ）。
• Efficient Alkylation Methods for the Synthesis of Hybrid Fluorocarbon - Hydrocarbon Tetrazoles as Potential Fluorinated Surfactants
  作者：Yangen Huang、Roger W. Read、Xiaobei Wang

  DOI：10.1071/ch10005

  日期：——

  The first 1,5- and 2,5-disubstituted fluorous tetrazoles are sought as potential surfactants. Direct alkylation of monosubstituted tetrazoles using alkyl iodides and triflates is compared with the Mitsunobu reaction. Mitsunobu conditions provide advantage for perfluoroalkylethylation, in terms of selectivity towards the 2,5-isomers and overall yield, but are not applicable to perfluoroalkylmethylation

  寻找第一种1，5-和2，5-二取代的氟四唑作为潜在的表面活性剂。将使用烷基碘和三氟甲磺酸酯的单取代四唑直接烷基化与Mitsunobu反应进行了比较。在对2，5-异构体的选择性和总产率方面，Mitsunobu条件为全氟烷基乙基化提供了优势，但不适用于全氟烷基甲基化。
• TETRAZOLE SILANE COMPOUND, METHOD FOR SYNTHESIZING SAID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：US20200223875A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The objectives of the present invention are: to provide a novel tetrazole silane compound, a method for synthesizing the same, and a silane coupling agent containing the tetrazole silane compound as a component; and to provide a surface treatment solution using the tetrazole silane compound, a method for surface treatment, and a method for adhering two different materials. The tetrazole silane compound according to the present invention is a compound represented by chemical formula (I). (In formula (I), X, R, and n are respectively the same as defined in the specification.)

  本发明的目的是：提供一种新型四唑硅烷化合物、其合成方法和包含该四唑硅烷化合物作为组分的硅烷偶联剂；以及提供使用该四唑硅烷化合物的表面处理溶液、表面处理方法和粘接两种不同材料的方法。本发明的四唑硅烷化合物是由化学式（I）表示的化合物。（在式（I）中，X、R和n分别与规范中定义的相同。）
• Specific Conformational Change in Giant DNA Caused by Anticancer Tetrazolato-Bridged Dinuclear Platinum(II) Complexes: Middle-Length Alkyl Substituents Exhibit Minimum Effect
  作者：Seiji Komeda、Hiroki Yoneyama、Masako Uemura、Akira Muramatsu、Naoto Okamoto、Hiroaki Konishi、Hiroyuki Takahashi、Akimitsu Takagi、Wakao Fukuda、Tadayuki Imanaka、Toshio Kanbe、Shinya Harusawa、Yuko Yoshikawa、Kenichi Yoshikawa

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02239

  日期：2017.1.17

  N3)]2+ (5-H-Y), which is a tetrazolato-bridged dinuclear platinum(II) complex, were prepared by substituting a linear alkyl chain moiety at C5 of the tetrazolate ring. The general formula for the derivatives is [cis-Pt(NH3)2}2(μ-OH)(μ-5-R-tetrazolato-N2,N3)]2+, where R is (CH2)nCH3 and n = 0 to 8 (complexes 1–9). The cytotoxicity of complexes 1–4 in NCI-H460 human non-small-cell lung cancer cells decreased

  具有高抗肿瘤活性的化合物[ cis -Pt（NH 3）2 } 2（μ-OH）（μ-tetrazolato- N2，N3）] 2+（5-HY）的衍生物，它是四氮唑桥连的双核通过在四唑酸酯环的C5处取代线性烷基链部分来制备铂（II）配合物。衍生物的通式为[顺式-Pt（NH 3）2 } 2（μ-OH）（μ-5-R-四唑-N2，N3）] 2+，其中R为（CH 2）n CH 3和Ñ = 0至8（配合物1 - 9）。复合物的细胞毒性1 - 4在NCI-H460人非小细胞肺癌细胞与增加烷基链长度减小，并且那些配合物的5 - 9随着烷基链长度的增加。也就是说，发现复合物1 – 9的体外细胞毒性与烷基链长呈U形联系。这种U形缔合可归因于细胞内积累的程度。尽管圆二色光谱测量表明配合物1 – 9在DNA的二级结构中诱导了相当的构象变化，四唑酮桥连的复合物诱导了不同程度的DNA紧缩，如荧光显微镜检测到的单个D