1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid | 77824-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid
• 英文别名: 2-(6-methyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 77824-96-5
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: QGEJQKWSMRBUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(Z)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-α-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>imino>-3-pyridineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1 H）吡啶酮的功能化。I.α-芳基羟基氧化物的新合成方法和相关系统

  摘要：

  提出了一种新颖的合成策略，其中杂芳基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙腈中间体3被用作同系物或反极性合成子，以方便地分别进入其相应的α-羟基-和α-酮基芳基链烷酸酯4和6。描述了进一步的功能化，包括立体选择性肟化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180228
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1 H）吡啶酮的功能化。I.α-芳基羟基氧化物的新合成方法和相关系统

  摘要：

  提出了一种新颖的合成策略，其中杂芳基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙腈中间体3被用作同系物或反极性合成子，以方便地分别进入其相应的α-羟基-和α-酮基芳基链烷酸酯4和6。描述了进一步的功能化，包括立体选择性肟化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180228

文献信息

• SHOWALTER H. D. H.; HASKELL T. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 367-370
  作者：SHOWALTER H. D. H.、 HASKELL T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of substituted 2-(1<i>H</i>)pyridones. I. A novel synthesis of a-arylgyloxylates and related systems
  作者：H. D. Hollis Showalter、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1002/jhet.5570180228

  日期：1981.3

  A novel synthetic strategy is presented in which the heteroaryl[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile intermediate 3 is utilized either as a homologation or reverse-polarity synthon for convenient entry into its corresponding α-hydroxy- and α-ketoarylalkanoate 4 and 6, respectively. Further functionalization, including a stereo-selective oximation procedure, is described.

  提出了一种新颖的合成策略，其中杂芳基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙腈中间体3被用作同系物或反极性合成子，以方便地分别进入其相应的α-羟基-和α-酮基芳基链烷酸酯4和6。描述了进一步的功能化，包括立体选择性肟化方法。