1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid ethyl ester | 77764-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(6-methyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 77764-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: UJETXLWLAGNKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-α-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>imino>-3-pyridineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1 H）吡啶酮的功能化。I.α-芳基羟基氧化物的新合成方法和相关系统

  摘要：

  提出了一种新颖的合成策略，其中杂芳基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙腈中间体3被用作同系物或反极性合成子，以方便地分别进入其相应的α-羟基-和α-酮基芳基链烷酸酯4和6。描述了进一步的功能化，包括立体选择性肟化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180228
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 32.0h， 生成 1,2-dihydro-6-methyl-α,2-dioxo-3-pyridineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1 H）吡啶酮的功能化。I.α-芳基羟基氧化物的新合成方法和相关系统

  摘要：

  提出了一种新颖的合成策略，其中杂芳基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙腈中间体3被用作同系物或反极性合成子，以方便地分别进入其相应的α-羟基-和α-酮基芳基链烷酸酯4和6。描述了进一步的功能化，包括立体选择性肟化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180228

文献信息

• Functionalization of substituted 2-(1<i>H</i>)pyridones. II. Synthetic pathways to c-6 modified 3-cyano- and 3-carboxy-2-(1<i>H</i>)pyridones from a common precursor
  作者：H. D. Hollis Showalter、John M. Domagala、Joseph P. Sanchez

  DOI：10.1002/jhet.5570180825

  日期：1981.12

  Starting from readily available 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile, 1, viable synthetic pathways to a number of C-6 functionalized 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarbonitriles and corresponding acids are presented. Through the utilization of dianion chemistry, the C-6 methyl substituent is selectively functionalized to three different oxidation levels.

  从容易获得的1,2-二氢-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈开始，到许多C-6官能化的1,2-二氢-2-氧-3-吡啶腈和相应的可行的合成途径提出了酸。通过利用二价阴离子化学，C-6甲基取代基被选择性官能化为三个不同的氧化水平。
• SHOWALTER H. D. H.; HASKELL T. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 367-370
  作者：SHOWALTER H. D. H.、 HASKELL T. H.

  DOI：——

  日期：——
• SHOWALTER, H. D. H.;DOMAGALA, J. M.;SANCHEZ, J. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1609-1612
  作者：SHOWALTER, H. D. H.、DOMAGALA, J. M.、SANCHEZ, J. P.

  DOI：——

  日期：——