6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-甲醛 | 78440-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde；6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 78440-89-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD07774136
• 分子量: 137.138
• InChiKey: DGRLFJFWFJNPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (Z)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-α-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>imino>-3-pyridineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1 H）吡啶酮的功能化。I.α-芳基羟基氧化物的新合成方法和相关系统

  摘要：

  提出了一种新颖的合成策略，其中杂芳基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙腈中间体3被用作同系物或反极性合成子，以方便地分别进入其相应的α-羟基-和α-酮基芳基链烷酸酯4和6。描述了进一步的功能化，包括立体选择性肟化方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180228
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 六甲基二硅氮烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型抗HIV 3-Pyrazol-3- yl-Pyridin-2-2类似物的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  背景技术天然产物显示出有效的抗HIV活性，但是其中一些也具有毒性。这些天然产物的药效基团片段具有与其他药效基团片段结合和衍生化的范围，以降低毒性并增加效力。来自不同类别的抗HIV化合物的天然产物片段的组合可能会导致产生一类新型的有效抗HIV药物。目的设计，计算机模拟药物样貌，ADMET性质和吡唑并吡啶酮的合成。评价合成的吡唑-吡啶酮类药物的抗HIV-1活性。方法通过结合报道的抗HIV药效学片段设计吡唑并吡啶酮。在计算机模拟药物相似性和ADMET特性后，合成了设计的分子。评价化合物对HIV-1VB59和HIV-1UG070的活性。结果设计的吡唑-吡啶酮的QED值大于已知的药物齐多夫定。预期设计的化合物本质上是非致癌性和非致突变性的。以良好的产率合成了十七种新颖的吡唑-吡啶酮。化合物6q和6l对HIV-1VB59的IC50值分别为6.14 µM和15.34 µM，对HIV-1UG070的IC50值分别为16

  DOI：

  10.2174/1573406414666181106125539

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Synthesis and in–vitro anti–HIV–1 evaluation of novel pyrazolo[4,3–c]pyridin–4–one derivatives
  作者：Sanjay Kumar、Shiv Gupta、Leila Fotooh Abadi、Shraddha Gaikwad、Dipen Desai、Kamlesh Kumar Bhutani、Smita Kulkarni、Inder Pal Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111714

  日期：2019.12

  In our continuing efforts to find novel anti-HIV compounds, we have synthesized sixteen novel pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one derivatives. All the synthesized compounds were screened for anti-HIV activity against HIV-1VB59 (R5, subtype C). Compounds 12a-12c and 12e were also tested against HIV-1UG070 (X4, subtype D) in TZM-bl cell line. Compound 12c was found to be the most active against HIV-1VB59 and

  在我们不断寻找新的抗HIV化合物的努力中，我们合成了16种新的吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮衍生物。筛选所有合成的化合物针对HIV-1VB59（R5，C型）的抗HIV活性。还测试了化合物12a-12c和12e在TZM-b1细胞系中的抗HIV-1UG070（X4，D亚型）。化合物12c被发现对HIV-1VB59和HIV-1UG070最有活性，IC50值分别为3.67μM和2.79μM，治疗指数分别为185和243。铅化合物12c有效抑制HIV-192 / BR / 018（R5，B型）和抗药性分离株NIH-119（X4 / R5，B型）和NARI-DR（R5，C型）。铅化合物的活性通过PBMC测定法进一步证实。分子对接数据表明，最具活性的化合物12c在HIV-1逆转录酶的非核苷结合口袋中结合，这已通过ToA分析得到了证实。因此，研究表明12c可以被认为是NNRTI，并且可以进一步探索作为抗HIV药物开发的先导。
• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• DERIVATIVES AND ANALOGS OF N-ETHYLQUINOLONES AND N-ETHYLAZAQUINOLONES
  申请人：Ballell Llius

  公开号：US20090270374A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  双环氮含有化合物及其作为抗菌剂的应用。
• Derivatives and analogs of N-ethylquinolones and N-ethylazaquinolones
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08071592B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  双环氮含量化合物及其作为抗菌剂的使用。