(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester | 107150-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: (2E)-methyl-2-methyl-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)propenoate；3t-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester；3t-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure-methylester；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure-methylester；3.4-Dimethoxy-α-methyl-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 107150-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RHNLAHGVVQYNGH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯的轻松立体选择性合成：与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）和氯化铜（II）的立体定向脱水反应

  摘要：

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.069

文献信息

• A Facile Zn-mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes from Baylis–Hillman Adducts in Water and Its Application
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1246/cl.2006.358

  日期：2006.4

  A simple and efficient stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been accomplished by treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts with Zn in saturated aq. NH 4 Cl solution under reflux. The method has been utilized for the preparation of the two chiral insect pheromones, dominicalure-I and dominicalure-II, of the lesser grain borer Rhyzopertha dominica

  通过用饱和水溶液中的 Zn 处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物，已经完成了 (E)- 和 (Z)- 三取代烯烃的简单有效的立体选择性合成。NH 4 Cl 溶液回流。该方法已用于制备小螟Rhyzopertha dominica (F) 的两种手性昆虫信息素 dominicalure-I 和 dominicalure-II。
• Tiemann; Kraaz, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2063
  作者：Tiemann、Kraaz

  DOI：——

  日期：——
• Resolution and Rearrangement of α-Methylhydrocinnamic Acid and of Its 3,4-Dimethoxy Derivative
  作者：ANTHONY W. SCHRECKER

  DOI：10.1021/jo01352a006

  日期：1957.1
• Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates
  作者：Thomas Garnelis、Constantinos M Athanassopoulos、Dionissios Papaioannou、Ian M Eggleston、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1246/cl.2005.264

  日期：2005.2.1

  Direct selective acylation of the primary amino functions of spermine and spermidine with a variety of isolable succinimidyl cinnamates, followed by catalytic hydrogenation, gave high yields of the spermine alkaloid kukoamine A and analogs suitable for structure-activity relationship studies. Suitable succinimidyl cinnamates were readily obtained through Wittig reaction of aromatic aldehydes with the ylides Ph3P=CRCO2Me, followed by saponification and activation with N-hydroxysuccinimide in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide.

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。
• Facile stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates: stereospecific dehydration reaction with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) and copper(II) chloride
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.069

  日期：2007.10

  (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates in good yield has been achieved by dehydration reaction of anti- and syn-α-substituted-β-hydroxyphenylpropiolate using EDC. This facile method has been used to synthesize various (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates and (E)- and (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. The reaction mechanism of this highly stereospecific dehydration using EDC can be elucidated by the

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。