methyl 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-methyl-1-[[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 440.443
• InChiKey: QYYSOTBHCGFKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  使用 Johnson-Claisen 重排策略构建 Azaindoles - Fevipiprant 商业过程的简化和简洁路线

  摘要：

  开发了 DP2 受体拮抗剂 Fevipiprant (NVP-QAW039) 的新颖简洁的合成方法。关键步骤——Johnson Claisen 反应，然后对形成的反应性丙二烯部分进行分子内加氢胺化，从而构建 7-氮杂-吲哚骨架，同时克服了最初研究路线的低选择性和低产率，并提供了商业途径生态足迹减少的可行过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100686
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-三氟甲基溴苄 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a high specific activity methyl sulfone tritium isotopologue of fevipiprant (NVP-QAW039)

  摘要：

  描述了比活性 >3 TBq/mmol 的 CRTh2 拮抗剂 NVP-QAW039（fevipiprant）的三重同位素体的合成。高比活性的关键是工作台稳定的二聚二硫化物前体的甲基化，其原位还原为相应的硫醇单体并用本身具有高比活性的[3H3]MeONos甲基化。根据如果应用氢氚交换方法通常预期的比活性来讨论通过累积方法获得的氚化活性药物成分的高比活性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3281

文献信息

• 一种前列腺素D2受体抑制剂化合物的简便制 备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110467612B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明提供一种前列腺素D2受体抑制剂化合物的简便制备方法。以4‑甲磺酰基‑2‑三氟甲基苄胺(Ⅱ)和3‑乙酰基戊二酸二酯(Ⅲ)为原料，经缩合、环化，然后与2‑卤代丙烯醛发生加成反应、与氨发生吡啶环化反应，最后经水解、盐酸酸化即得。本发明方法操作简便，反应条件温和，三废少，绿色环保；原料廉价易得，成本低；反应选择性高，副产物少，纯化简单，收率和纯度高，利于前列腺素D2受体抑制剂化合物Fevipiprant的工业化生产。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005123731A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，以及制备它们的过程，和它们作为药物的用途。
• Pyrrolopyridine Derivatives And Their Use As Crth2 Antagonists
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20080114022A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，制备它们的过程以及它们作为药物的用途。
• Organic Compounds
  申请人：Sandham David Andrew

  公开号：US20080312230A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R 1 , R 2 R 3 R 4 , R 5 , R 6 , Q, X, m, n, and p are as described in the specification, on process for preparing them, and their use in the manufacture of a medicament for the treatment of neuropathic pain.

  根据本发明，提供了具有式（I）的化合物，以自由或盐形式存在，其中R1，R2R3R4，R5，R6，Q，X，m，n和p如规范中所述，以及制备它们的过程，并将它们用于制造用于治疗神经病性疼痛的药物。
• Organic compounds
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20100210610A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如说明书中所述，以及制备它们的过程和它们作为药物的用途。