2-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸甲酯 | 7546-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate；(2-methyl-1H-pyrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetic acid methyl ester
• CAS: 7546-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YNBGGUBQXVTLST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的7-氮杂吲哚基Hy的设计，合成和光谱研究

  摘要：

  通过使7-氮杂吲哚-3-乙酸的酰肼与芳族醛和N-取代的吲哚基-3-羧基醛反应，制备了一系列的7-氮杂吲哚基。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱证据令人满意地关联了所有合成化合物的结构。评价合成的化合物对MCF-7诱导的乳腺癌的可能抗癌潜力。值得一提的是，大多数化合物对MCF-7细胞系均具有相当大的活​​性，其GI50值为22.3-81.0μM。N-1-取代的吲哚-3-羧醛9f，9g，9h，9c和9j的hydr对MCF-7细胞系具有活性，其GI50值小于40μM（GI50 = 22.3和24.9、29.6、30.2和37.8） TGI值适中（分别为5M，59.5、65.5、70.7和94）。分别为6μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了活性化合物，该细胞具有对癌细胞抑制的中等选择性。

  DOI：

  10.5562/cca3418
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-氮杂吲哚 在 盐酸 、 硫酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的7-氮杂吲哚基Hy的设计，合成和光谱研究

  摘要：

  通过使7-氮杂吲哚-3-乙酸的酰肼与芳族醛和N-取代的吲哚基-3-羧基醛反应，制备了一系列的7-氮杂吲哚基。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱证据令人满意地关联了所有合成化合物的结构。评价合成的化合物对MCF-7诱导的乳腺癌的可能抗癌潜力。值得一提的是，大多数化合物对MCF-7细胞系均具有相当大的活​​性，其GI50值为22.3-81.0μM。N-1-取代的吲哚-3-羧醛9f，9g，9h，9c和9j的hydr对MCF-7细胞系具有活性，其GI50值小于40μM（GI50 = 22.3和24.9、29.6、30.2和37.8） TGI值适中（分别为5M，59.5、65.5、70.7和94）。分别为6μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了活性化合物，该细胞具有对癌细胞抑制的中等选择性。

  DOI：

  10.5562/cca3418
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸甲酯 、 1-溴甲基-4-甲烷磺酰基-2-三氟甲基苯 在 2-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酸甲酯 作用下， 生成 methyl 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，以及制备它们的过程，和它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005123731A2

文献信息

• Synthesis of a high specific activity methyl sulfone tritium isotopologue of fevipiprant (NVP-QAW039)
  作者：Van T. Luu、Jean-Yves Goujon、Christian Meisterhans、Matthias Frommherz、Carsten Bauer

  DOI：10.1002/jlcr.3281

  日期：2015.5.15

  The synthesis of a triple tritiated isotopologue of the CRTh2 antagonist NVP-QAW039 (fevipiprant) with a specific activity >3 TBq/mmol is described. Key to the high specific activity is the methylation of a bench-stable dimeric disulfide precursor that is in situ reduced to the corresponding thiol monomer and methylated with [3H3]MeONos having per se a high specific activity. The high specific activity of the tritiated active pharmaceutical ingredient obtained by a build-up approach is discussed in the light of the specific activity usually to be expected if hydrogen tritium exchange methods were applied.

  描述了比活性 >3 TBq/mmol 的 CRTh2 拮抗剂 NVP-QAW039（fevipiprant）的三重同位素体的合成。高比活性的关键是工作台稳定的二聚二硫化物前体的甲基化，其原位还原为相应的硫醇单体并用本身具有高比活性的[3H3]MeONos甲基化。根据如果应用氢氚交换方法通常预期的比活性来讨论通过累积方法获得的氚化活性药物成分的高比活性。
• Pyrrolopyridine Derivatives And Their Use As Crth2 Antagonists
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20080114022A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，以自由或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，制备它们的过程以及它们作为药物的用途。
• Organic Compounds
  申请人：Sandham David Andrew

  公开号：US20080287416A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  There are provided according to the invention compounds of formula (I) in free ors salt form, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , A, D, X, W, m and n are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了公式（I）的化合物，其可以是自由形式或盐形式，其中R1、R2、R4、R5、R6、A、D、X、W、m和n如规范所述，制备它们的方法以及它们作为药物的用途。
• Organic compounds
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US20100210610A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明提供了式（I）的化合物，以自由形式或盐形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如说明书中所述，以及制备它们的过程和它们作为药物的用途。
• Pyrrolopyridine derivatives and their use as CRTH2 antagonists
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US08455645B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  There are provided according to the invention compounds of formula (I), in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, W, X, m, n and p are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据本发明，提供了式（I）的化合物，以自由或盐的形式提供，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、W、X、m、n和p如规范中所述，制备它们的过程以及它们作为药物的用途。