1-[3-C,3-O-{o-(2-phenyl-4-n-hexyl)-phenylenemethylene}-β-D-ribothranosyl]uracil | 1332457-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-C,3-O-{o-(2-phenyl-4-n-hexyl)-phenylenemethylene}-β-D-ribothranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(2'R,3S,3'R,5'R)-6-hexyl-3'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)-4-phenylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxolane]-2'-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1332457-19-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: OHAOBUBKDWMMOI-XOEMUTSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-3-(2-phenylethynyl)-3-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-[3-C,3-O-{o-(2-phenyl-4-n-hexyl)-phenylenemethylene}-β-D-ribothranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：合成C（3 '）-螺旋型核苷

  摘要：

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.100