diethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxysuccinate | 188530-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 188530-43-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: WFZRGMCRULKCOB-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxysuccinate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,3'S)-2-hydroxy-3-[(pyrrolidine-2-carbonyl)amino]succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于酮与醛缩醛直接醛醇反应的高效有机催化剂

  摘要：

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，

  DOI：

  10.1021/ja0510156
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 diethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  利用水反应条件的额外能力：Aldol 与 Knoevenagel 化学选择性

  摘要：

  羟醛反应的化学选择性，外消旋或对映选择性，以前没有在 Knoevenagel 活性官能团的存在下得到证实。在这里，我们表明不受阻碍的 β-二酮保持未反应，而酮部分经历高度对映选择性羟醛去对称化，导致在水反应条件下使用三个新的立体中心。提出了一种化学选择性形成 aldol 或 Knoevenagel 产品的机制假设。它阐明了这些氨基酸催化的反应如何在水中（非均相）反应条件下完全抑制预期的 Knoevenagel 产物的形成，但当水作为溶解的共溶剂（均相）存在时则不然。最后，发展的假设加强和扩展了水在有机水界面上的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100301

文献信息

• Third-Generation Immucillins: Syntheses and Bioactivities of Acyclic Immucillin Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、Richard F. G. Fröhlich、Richard H. Furneaux、Peter M. Kelly、Laurent Legentil、Andrew S. Murkin、Lei Li、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler、Anthony D. Woolhouse

  DOI：10.1021/jm801421q

  日期：2009.2.26

  ImmH (1) and DADMe-ImmH (2) are potent inhibitors of human purine nucleoside phoshorylase (PNP), developed by us and currently in clinical trials for the treatment of a variety of T-cell related diseases. Compounds 1 and 2 were used as templates for the design and synthesis of a series of acyclic immucillin analogues (8−38) in order to identify simplified alternatives to 1 and 2. SerMe-ImmG (8) and

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。
• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Synthesis and Stereochemical Determination of the Peptide Antibiotic Novo29
  作者：Maj Krumberger、Xingyue Li、Adam G. Kreutzer、Aaron J. Peoples、Anthony G. Nitti、Andrew M. Cunningham、Chelsea R. Jones、Catherine Achorn、Losee L. Ling、Dallas E. Hughes、James S. Nowick

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02648

  日期：2023.2.17

  ordered water and acetate anion. The amphiphilic conformation of epi-Novo29 is reminiscent of the amphiphilic conformation adopted by the related antibiotic teixobactin and its derivatives, which contains a hydrophobic surface that interacts with the lipids of the bacterial cell membrane and a hydrophilic surface that interacts with the aqueous environment. Molecular modeling suggests that Novo29 can adopt

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组
• WO2008/30119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——