Ethyl[2R-(R*,R*)]-2-hydroxy-4-oxo-3-methoxy-4-[(phenylmethoxy)-amino]-butanoate | 104211-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl[2R-(R*,R*)]-2-hydroxy-4-oxo-3-methoxy-4-[(phenylmethoxy)-amino]-butanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxy-4-oxo-4-(phenylmethoxyamino)butanoate
• CAS: 104211-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: XGAXWQLUJGNUDP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl[2R-(R*,R*)]-2-hydroxy-4-oxo-3-methoxy-4-[(phenylmethoxy)-amino]-butanoate 在 titanium(III) chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl(2S-trans)-4-oxo-3-methoxy-2-azetidine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（R，R）-（+）-酒石酸手性合成3,4-二取代的2-氮杂环丁酮

  摘要：

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83934-9
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Ethyl[2R-(R*,R*)]-2-hydroxy-4-oxo-3-methoxy-4-[(phenylmethoxy)-amino]-butanoate
  参考文献：
  名称：

  由L（+）-酒石酸合成3α-烷氧基-4β-取代的-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81921-9

文献信息

• Optically active 4-carbalkoxy-2-azetidinones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04716226A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  Novel 2-azetidinones of the formula ##STR1## wherein R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, --OH, protected hydroxy and --OCH.sub.2 --COOR', R' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and hydroxyl protective group and a novel process and novel intermediates for their preparation and a process for the preparation of compounds of the formula ##STR2## wherein R has the above definition, R'd is selected from the group consisting of hydrogen, --OH and protected hydroxyl and R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and R.sub.3 ', R.sub.3 ' is amino protective group which are useful intermediates.

  化合物的新型2-氮杂环戊酮，其化学式为##STR1## 其中R是1至4个碳原子的烷基，R.sub.1选自氢、--OH、保护羟基和--OCH.sub.2--COOR'的群组，R'选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2选自1至4个碳原子的烷基和羟基保护基团，以及其制备的新型过程和新型中间体，以及制备化合物的过程##STR2## 其中R具有上述定义，R'd选自氢、--OH和保护羟基，R.sub.3选自氢和R.sub.3'，R.sub.3'是氨基保护基团，这些中间体是有用的。
• GATEAU-OLESKER, A.;CLEOPHAX, J.;GERO, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 41-44
  作者：GATEAU-OLESKER, A.、CLEOPHAX, J.、GERO, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4716226A
  申请人：——

  公开号：US4716226A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Synthesis of 3α-alkoxy-4β-substituted-2-azetidinones from L(+)-tartaric acid.
  作者：Derek H.R. Barton、Jeanine Cléophax、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81921-9

  日期：1993.1

  Tartaric acid, regioselective saponification, Pig Liver Esterase, 3-methoxy-2-azetidinone, N-Hydroxy-2-thiopyridone, radical decarboxylation. The synthesis of 3α-alkoxy-4β-azetidinones from L(+) tartaric acid is described. Regioselective saponification and methylation along with a stereo selective radical decarboxylative alkylation are key steps leading to optically pure trans-β-lactams.

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。
• Chiral synthesis of 3,4-disubstituted 2-azetidinones from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Alice Gateau-Olesker、Jeannine Cléophax、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83934-9

  日期：1986.1

  A novel route Is described for the enantioselective synthesis of 2-azetidinones 24 and 25 from (R,R)-(+)-tartaric acid. Monomethylation, monobenzylation of 2 and the use of site specific pig liver esterase (PLE) to produce 6 and 7 are the key steps in the sequence.

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。