rel-(1R*)-1-苯基-1alpha*,2beta*-环己烷二醇 | 27167-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: rel-(1R*)-1-苯基-1alpha*,2beta*-环己烷二醇
• 英文名称: trans-1-phenylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: trans-1-Phenyl-1,2-cyclohexanediol；(1R,2S)-1-phenylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 27167-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QHNHEYDAIICUDL-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R*)-1-苯基-1alpha*,2beta*-环己烷二醇 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naemura, Koichiro; Miyabe, Hajime; Shingai, Yasuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 957 - 959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 K-selectride 、 亚硝基苯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 rel-(1R*)-1-苯基-1alpha*,2beta*-环己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Mediated Direct α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones

  摘要：

  我们报告了一种Brønsted酸介导的直接α-羟基化反应，通过串联氨氧化/N-O键裂解过程对环状α-支链酮进行反应。亚硝基苯被用作氧化剂，随后促进了游离自由醇的产生。在最大测试规模为10 mmol时，所得产物的收率在中等到良好之间。所得产物的衍生物化反应也被展示。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610292

文献信息

• Photo‐Induced Dihydroxylation of Alkenes with Diacetyl, Oxygen, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.202000228

  日期：2021.3

  Herein reported is a photo‐induced production of vicinal diols from alkenes under mild reaction conditions. The present dihydroxylation method using diacetyl (= butane‐2,3‐dione), oxygen, and water dispenses with toxic reagents and intractable waste generation.

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。
• A Trifunctional Catalyst for One-Pot Synthesis of Chiral Diols via Heck Coupling−N-Oxidation−Asymmetric Dihydroxylation:  Application for the Synthesis of Diltiazem and Taxol Side Chain
  作者：Boyapati M. Choudary、Naidu S. Chowdari、Sateesh Madhi、Mannepalli L. Kantam

  DOI：10.1021/jo026687i

  日期：2003.3.1

  to afford diols with higher yields over the other heterogeneous catalysts developed by the ion exchange on quaternary ammonium salts covalently bound to resin (resin-OsW) and silica (silica-OsW) or homogeneous catalysts in the achiral dihydroxylation reactions. The LDH-OsW and its homogeneous analogue are found to be very efficient in performing a simultaneous asymmetric dihydroxylation (AD)-N-oxidation

  由OsO4（2-）-WO4（2-）和包含PdCl4（2-）-OsO4（2-）-WO4（2-）的三官能催化剂组成，通过离子交换技术使用以下方法设计和制备首次设计的层状双氢氧化物（LDH）作为离子交换剂及其均相的双官能类似物K2OsO4-Na2WO4和三官能类似物Na2PdCl4-K2OsO4-Na2WO4被评估用于手性邻位二醇的合成。这些双官能和三官能催化剂在Sharpless手性配体（DHQD）2PHAL存在的情况下，在单个锅中使用H2O2作为末端氧化剂，分别进行不对称二羟基化-N-氧化和Heck不对称二羟基化-N-氧化。通过氧化N-甲基吗啉（NMM）原位生成甲基吗啉氧化物（NMO）。LDH（LDH-OsW）上负载的多相双功能催化剂显示出优异的活性，可提供比通过共价键合到树脂（resin-OsW）和二氧化硅（silica-OsW）上的季铵盐进行离子交换而开发的其他多相催化剂更高的收率的二醇。
• The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers
  作者：Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308761a

  日期：——

  A general asymmetric route to both enantiomers of polysphorin has been developed. The route utilizes polymer-supported reagents, catalysts and scavengers to minimise the need for aqueous work-up and chromatography. This includes application of a method to scavenge 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and a “catch-and-release” procedure to extract the resultant diol following Sharpless asymmetric dihydroxylation. A novel enzymatic selective protection and investigations of a new asymmetric dihydroxylation using microencapsulated osmium tetroxide were also investigated during the course of this study.

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。
• Intercalation of Multiple Carbon Atoms between the Carbonyls of α-Diketones
  作者：Emily P. Balskus、José Méndez-Andino、Ruslan M. Arbit、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo010494y

  日期：2001.10.1

  beneficial effect of facilitating removal of ruthenium and phosphorus byproducts generated during the metathesis step. This chemistry conveniently lends itself to the controlled intercalation of multiple methylene groups between the carbonyl carbons of readily available alpha-diketones to deliver linear or cyclic products.

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易
• Synthesis and Lithium Ion-Selectivity of 2-Phenylcyclohexano-and 2,3-Diphenylcyclohexano-14-crown-4 Derivatives
  作者：Kazuya Kobiro、Mayumi Kaji、Sachiko Tsuzuki、Yoshito Tobe、Yuko Tuchiya、Koichiro Naemura、Koji Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.831

  日期：1995.9

  Cis- and trans-2-phenylcyclohexano-14-crown-4 and cis- and trans-2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4 were prepared and their ion selectivity was determined by means of extraction of alkali metal picrates, stability constants, and ion-selective electrodes. Cis diphenyl derivative exhibits the highest lithium ion-selectivity of the four ionophores examined, which is as high as that of decalino-14-crown-4, one of the best Li+-selective ionophores.

  制备了顺式和反式-2-苯基环己基-14-冠醚-4 以及顺式和反式-2,3-二苯基环己基-14-冠醚-4，并通过提取碱金属苦味酸盐、稳定性常数和离子选择性电极测定了它们的离子选择性。顺式二苯基衍生物在所研究的四种离子发声体中表现出最高的锂离子选择性，与癸基-14-冠醚-4 的锂离子选择性一样高，而癸基-14-冠醚-4 是锂离子选择性最好的离子发声体之一。

表征谱图