4-phenyl-octa-1,7-diene-4,5-diol | 197141-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-octa-1,7-diene-4,5-diol
• 英文别名: 4-Phenyl-1,7-octadiene-4,5-diol；4-phenylocta-1,7-diene-4,5-diol
• CAS: 197141-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FGWYVQQNEZMLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-octa-1,7-diene-4,5-diol 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 rel-(1R*)-1-苯基-1alpha*,2beta*-环己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-phenyl-octa-1,7-diene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1-Allyl and 1,2-bis(Allyl)-1,2-diols: Versatile Synthons For Substituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Swapandeep Singh Chimni、Palwinder Singh

  DOI：10.1055/s-2001-16774

  日期：——

  2-Hydroxyketones and 2-ketoaldehydes undergo indium mediated highly diastereoselective mono and bis- allylation reactions to give respective 1-allyl 2a-c and 1,2-bis (allyl)-7a-c 1,2-diols. 2a undergoes I2/NaHCO3 and m-CPBA mediated diastereoselective intramolecular cyclizations to provide respective (2S*,3R*,5S*)-2,3-diphenyl-4-hydroxy-5-iodo methyltetrahydrofuran 4a and (2S*,3R*,5R*)-2,3-diphenyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran 5b as major product.

  2-羟基酮和2-酮醛在铟介导下经历高度立体选择性的单和双烯丙基化反应，分别生成1-烯丙基2a-c和1,2-双(烯丙基)-7a-c的1,2-二醇。2a在I2/NaHCO3和m-CPBA介导下发生立体选择性的分子内环化反应，分别得到主要产物(2S*,3R*,5S*)-2,3-二苯基-4-羟基-5-碘甲基四氢呋喃4a和(2S*,3R*,5R*)-2,3-二苯基-4-羟基-5-羟甲基四氢呋喃5b。
• A Novel Polymer-Supported Scandium Catalyst Which Shows High Activity in Water
  作者：Satoshi Nagayama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<567::aid-anie567>3.0.co;2-g

  日期：2000.2.4
• Aqueous reactions with a Lewis acid and an organometallic reagent. The scandium trifluoromethanesulfonate-catalyzed allylation reaction of carbonyl compounds with tetraallyltin
  作者：Iwao Hachiya、Shu Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00077a009

  日期：1993.12

  The allylation reaction of a wide variety of carbonyl compounds with tetraallyltin was successfully carried out in aqueous media by using scandium trifluoromethanesulfonate (scandium triflate) as a catalyst.
• INDIUM-MEDIATED ALLYLATION OF 1,2-DIKETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Xiang-Hua Jiao

  DOI：10.1081/scc-120001511

  日期：2002.1.1

  Indium-mediated allylation of 1,2-dicarbonyl compounds with indium and allylic bromides was achieved in the presence of nBu(4)NI or NH4Cl as additive to afford mono- and/or diallylated products in good yields.
• Tandem Deployment of Indium-, Ruthenium-, and Lead-Promoted Reactions. Four-Carbon Intercalation between the Carbonyl Groups of Open-Chain and Cyclic α-Diketones
  作者：José Méndez-Andino、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol000037o

  日期：2000.5.1

  An efficient strategy for the conversion of 1,2-diketones into saturated 1,6-diketones and Delta(2,3)/Delta(3,4)-unsaturated congeners thereof is reported.