5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid | 210159-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；5-methyl-1-(4-methylphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 210159-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09035308
• 分子量: 217.227
• InChiKey: NREIBQOWBHBDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  434.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-6-芳基/杂芳基-取代-S-三唑-[3,4-b]-的合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  几个3-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-三唑-4-基]-6-取代的-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1，已经合成了 3,4-噻二唑，并通过元素分析、MS、IR 和 1H NMR 光谱数据确定了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1081/scc-100000183
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3-三唑的 1H 和 13C NMR 光谱

  摘要：

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

文献信息

• Triazole-Based Inhibitors of the Wnt/β-Catenin Signaling Pathway Improve Glucose and Lipid Metabolisms in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Obinna N. Obianom、Yong Ai、Yingjun Li、Wei Yang、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01408

  日期：2019.1.24

  implicated in the etiology and progression of metabolic disorders. Although lines of genetic evidence suggest that blockage of this pathway yields favorable outcomes in treating such ailments, few inhibitors have been used to validate the promising genetic findings. Here, we synthesized and characterized a novel class of triazole-based Wnt/β-catenin signaling inhibitors and assessed their effects on energy

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。
• Synthesis of Some Novel 3,6-Bis(1,2,3-triazolyl)-<i>s</i>-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500015

  日期：2005.2

  phenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole which was synthesized from p-ethoxyaniline with various triazole acid in absolute phosphorus oxychloride yields 3,6-bis(1,2,3-triazolyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives 9a∼j, and their structures are established by MS, IR, CHN and 1 H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[1-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑的环化反应合成对乙氧基苯胺与各种三唑酸在无水三氯氧化磷中生成 3,6-双(1,2,3-三唑基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物 9a∼j,其结构由 MS、IR、CHN 和 1 H NMR 光谱数据确定。
• The Synthesis of Some New (<i>S</i>)-1-Aryl-<i>N</i>-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  作者：G.-L. Shen、Z.-B. Chen、Z.-F. Wu、H.-S. Dong

  DOI：10.1002/jhet.1567

  日期：2013.7

  new (S)‐1‐aryl‐N‐(1‐hydroxy‐3‐phenylpropan‐2‐yl)‐5‐methyl‐1 H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxamides 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j have been synthesized and established by 1H and 13C NMR, IR, MS spectra, CHN analyses, and x‐ray diffraction crystallography. The molecular conformation and packing is stabilized by interactions of intermolecular H‐bond O2’‐H2'···O1, O2‐H2···O1’ and intramolecular H‐bond N4’‐H4'N···N3’

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。
• The syntheses and crystal structure of novel 5-methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Quan、Er-Feng Chai、Xue-Rong Mao

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00923-1

  日期：2002.8

  Abstract Novel 5-methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles were synthesized from o -methylaniline to 5 with various aromatic carbonic acids. The yielded product 6a – e were confirmed by Elemental Analyses, NMR, MS, IR spectra and 6e was investigated with X-ray crystallography. Compound 6e , C 24 H 16 N 4 S, Mr=392.69, crystallized in the triclinic space group P 1 with unit cell parameters

  摘要 以邻甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸为原料合成了新型5-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑。得到的产物 6a-e 经元素分析、核磁共振、质谱、红外光谱证实，6e 经 X 射线晶体学研究。化合物6e，C 24 H 16 N 4 S，Mr=392.69，在三斜空间群P 1 中结晶，晶胞参数a =9.713(3) A, b =14.645(4) A, c =15.641(3) A , α =113.17(2)°, β =90.11(2)°, γ =109.29(2)°, V =1908.1(7) A 3 , Z =4, D m =1.366 Mgm -3 。
• The Synthesis of Some New 7-Methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Ji-Yong Zhang、Yan-Bo Tang、Xue-Rong Mao、Bin Quan

  DOI：10.1002/jccs.200100111

  日期：2001.8

  New 7-Methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles were synthesized from p-methyl-aniline to 5 with various aromatic carbonic acids. The yielded product 6a-j was investigated with Elemental analyses, NMR, MS and IR techniques.

  新的7-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑类化合物是由对甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸合成的。用元素分析、NMR、MS 和 IR 技术研究产生的产物 6a-j。