ethyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 265657-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-1-(4-methylphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 265657-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: DAXMFDRMMHLFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3-三唑的 1H 和 13C NMR 光谱

  摘要：

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Primary discovery of 1-aryl-5-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as promising antimicrobial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131146

文献信息

• Efficient TMG catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Fereshteh Ahmadi、Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.006

  日期：2013.12

  Résumé A practical and efficient method for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the cycloaddition reaction of azides and CH-acids in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) in ethanol at 30 °C has been reported. The simple experimental procedure, short reaction times, and good yields are the advantages of the present method.

  摘要 一种实用且高效的合成1,2,3-三氮唑的方法，通过叠氮化合物与CH-酸在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）存在下于30°C的乙醇中进行环加成反应得以报道。该方法的简单实验步骤、较短的反应时间以及良好的产率是其优势所在。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles via Enolate–Azide Cycloaddition between 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aryl Azides
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Sally Jaldin、Laurence Marcourt、Philippe Christen

  DOI：10.3184/174751916x14656662266973

  日期：2016.8

  A cycloaddition reaction at room temperature between aryl azides and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of potassium carbonate in dimethylsulphoxide yielded 10 4-ethoxycarbonyl-1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazoles and seven other closely-related compounds. The 1,2,3-triazoles, nine of which are new, were obtained in good to high yields and only the 1,4-regioisomers were formed.

  在碳酸钾的存在下，芳基叠氮化物和 1,3-二羰基化合物在二甲基亚砜中的室温环加成反应产生 10 4-乙氧基羰基-1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑和其他七种密切相关的化合物。1,2,3-三唑，其中九个是新的，以良好到高产率获得并且仅形成了1,4-区域异构体。
• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Xiao-Wen Sun、Peng-Fei Xu、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  1‐Aryl‐4‐carboxy‐5‐methyl‐1,2,3‐triazoles were prepared by the condensation of aryl azides with ethyl acetoacetate. The structures of these compounds were characterized by MS, IR and 1H and 13C NMR spectroscopy. The measured and calculated 13C chemical shifts of the aromatic carbons were compared. ©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• Design, synthesis and anticancer activity evaluation of aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu

  DOI：10.1515/hc-2017-0144

  日期：2018.4.25

  Abstract New 1-aryl-4-[(aziridine-1-yl)diarylmethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives 7a–i were synthesized by a one-pot reaction of diaryl-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanols 6a–i derived from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids 4a–c. Structures of compounds 7a–i were confirmed by analysis of proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon-13 nuclear magnetic

  摘要 通过二芳基-(1-基)一锅反应合成了新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7a-i。芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇 6a-i 衍生自 1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 4a- C。化合物 7a-i 的结构通过质子核磁共振 (1H NMR) 和碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱 (MS) 和红外 (IR) 数据的分析得到证实。通过X射线衍射分析研究了化合物7f的结构。评估了化合物 7a-i 对人白血病 HL-60 细胞和人肝癌 G2 细胞的抗癌活性。一些化合物具有高活性。