(E)-1-Phenyl-dec-1-en-4-yn-3-ol | 372141-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-dec-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyldec-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 372141-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: MCBKCYPQKIDIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (E)-1-Phenyl-dec-1-en-4-yn-3-ol 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-prop-2-enyldec-1-en-4-ynylbenzene 、 、 [(5E)-trideca-1,5-dien-7-yn-4-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的炔丙醇的直接亲核取代

  摘要：

  在非常温和的条件下（室温于二氯甲烷中）描述了金催化的炔丙醇被各种亲核试剂（烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，醇，硫醇，氢化物，1,3-二羰基衍生物，磺酰胺）取代。初步的机理研究表明，是通过碳正离子中间体形成的。还描述了烯丙基和苄基醇上的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.051
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 肉桂醛 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到(E)-1-Phenyl-dec-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Mixed Alkynylalanes by Direct Triethylamine-Catalyzed Alumination of Terminal Alkynes

  摘要：

  Terminal alumination of alkynes by DIBALH or trimethylaluminum can be performed in a simple manner in the presence of a small amount of triethylamine. This new Lewis-base-catalyzed process delivers mixed alkynyldialkylalanes of great interest, without the need of an initial deprotonation step with lithium or sodium derivatives followed by a transmetalation.

  DOI：

  10.1021/ol049346v