2-(hept-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 1428586-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(hept-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1428586-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JJQVNXWFSSOYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 水 、 silver nitrate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-diphenyl-3H-azepino[4,3-b]quinolin-5-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-Azirines 的级联开环/环化反应通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化合成萘啶和氮杂庚烷主链

  摘要：

  在这项工作中，报道了 2 H-氮杂环丙烷和烯醇化-o-炔基喹啉甲醛的级联开环环化作为在锌催化剂存在下合成萘啶和吖庚因骨架的双功能前体。该方法通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化形成两个新键（C=N 和 C=C 键）和裂解，为构建新型稠合杂环提供了一种实用且直接的方法2 H -azirine C−C 键在一个步骤中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201109
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-(hept-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺序碱基促进的形式 [4+2] 烯丙酸酯基环加成：功能化吖啶的合成

  摘要：

  ( Z )-2-(2-羟基-2-烷基乙烯基)quinoline-3-carbaldehydes 和 allenoates在碱促进的形式 [4+2] 环加成反应中的顺序迈克尔加成、醛醇缩合和异构化过程提供了一种有效的在温和条件下产生官能化吖啶的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200830

文献信息

• Convenient synthesis of benzo[b]pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridines by silver triflate catalyzed three-component reaction of 2-alkynyl-3-formylquinolines, tosylhydrazine and carbonyl compounds
  作者：Muhammad Zahid、Viktor O. Iaroshenko、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.060

  日期：2013.4

  Benzo[b]pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridines were prepared by silver triflate catalyzed one-pot cyclization of tosylhydrazine, carbonyl compounds and 2-alkynyl-3-formylquinolines, which are available by Sonogashira reaction of 2-chloro-3-formylquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.