2-fluoro-2-methyl-1,3-cyclopentadione | 109705-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2-methyl-1,3-cyclopentadione
• 英文别名: 2-fluoro-2-methylcyclopenta-1,3-dione；2-fluoro-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-Fluoro-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• CAS: 109705-22-8
• 化学式: C₆H₇FO₂
• 分子量: 130.119
• InChiKey: DHFIQBJMDFWBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-methyl-1,3-cyclopentadione 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、234.43 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 rac-(1R,2R,3R)-3-amino-2-fluoro-1,2-dimethylcyclopentanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  公开的是式(I)的化合物及其药用盐。式(I)的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2012125886A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 Selectfluor 、 1-乙基-3-甲基咪唑啉双(三氟甲基磺酰基)亚胺 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-fluoro-2-methyl-1,3-cyclopentadione
  参考文献：
  名称：

  离子液体辅助研磨：亲电氟化基准

  摘要：

  我们证明了液体添加剂对 F-TEDA-BF 4芳香族化合物和 1,3-二羰基化合物机械化学氟化的速率和选择性的影响。亚化学计量催化量的离子液体加速反应。我们提出了一种改进的离子液体辅助氟化方案，可以通过真空升华轻松有效地分离氟化产品。仔细选择添加剂可实现氟化产品的高产率和整个工艺的低 E 系数。在这里，我们报告了各种离子液体与代表性分子溶剂比较的基准研究。离子液体添加剂的较低粘度通常与较高的产率和较高的二氟化度相关。含氟阴离子（三氟甲磺酸根和三氟甲酰亚胺）的离子液体被证明是离子液体辅助研磨最有效的催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26195756

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Forging Fluorine-Containing Quaternary Stereocenters by a Light-Driven Organocatalytic Aldol Desymmetrization Process
  作者：Sara Cuadros、Luca Dell'Amico、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201706763

  日期：2017.9.18

  2-fluoro-substituted cyclopentane-1,3-diketones (1) leads to the stereoselective construction of valuable fluorine-containing quaternary stereocenters. The chemistry exploits the ability of a readily available amido-thiourea catalyst to selectively activate one of the enantiotopic carbonyl groups within 1 and promote an intermolecular aldol reaction of hydroxy-o-quinodimethanes, which are photochemically

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。
• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20140011795A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Disclosed are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了化合物I的公式及其药物可接受的盐。化合物I抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US08921368B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  Disclosed are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575
  作者：UMEMOTO, TERUO、FUKAMI, SHINJI、TOMAZAWA, GINJIRO、HARASAWA, KIKUKA、KAWADA, +

  DOI：——

  日期：——