4R,5S-1-(4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propan-1-one | 1350539-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4R,5S-1-(4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(4R,5S)-4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 1350539-65-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HDZAMWNZCUWGIR-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 在 formate dehydrogenase 、 乙二胺四乙酸 、 Bacillus licheniformis acetylacetoin reductase 、 Bacillus licheniformis acetylacetoin synthase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 对甲苯磺酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.3h， 生成 4R,5S-1-(4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酶促非对映和对映选择性合成α-烷基-α，β-二羟基酮†

  摘要：

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05928a