6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: PDIVVTQAKXAJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(S)-6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯融合喹啉的对映选择性有机催化部分转移加氢

  摘要：

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。

  DOI：

  10.1021/ol5011196
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-(3,4-dimethoxyphenylamino)furan-2(5H)-one 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1-芳基萘木脂素chinensin，justicidin B和Taiwanin C的4-氮杂类似物

  摘要：

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10204-0

文献信息

• 4-Aza-2,3-dehydro-4-deoxypodophyllotoxins: simple aza-podophyllotoxin analogues possessing potent cytotoxicity
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masamoto Fukuyo、Kyoko Tsuda、Masatsugu Kobayashi、Akira Ozeki、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00693-9

  日期：2000.2

  4-Aza-2,3-dehydro-4-deoxypodophyllotoxin analogues 3a-n were synthesized through quinolines 2a-n. Comparison of their cytotoxicity against P-388 leukemia cells revealed that the steric effects of the ring B substituents on the activity are greater than the electronic effects, while the presence of a methoxy group on the ring E is not essential to exhibit potent cytotoxicity. Analogues 3a and 3b proved to be more than twice as cytotoxic as natural podophyllotoxin (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4-AZAPODOPHYLOTOXINS COMPOUNDS
  申请人：PETTIT George Robert

  公开号：US20190077808A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure relates to 4-azapodophylotoxins compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.
• Enantioselective Organocatalytic Partial Transfer Hydrogenation of Lactone-Fused Quinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Vincent Lemau de Talancé、Aurélien Moncomble、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1021/ol5011196

  日期：2014.6.6

  The first enantioselective synthesis of 4-aza-podophyllotoxin derivatives by partial transfer hydrogenation of lactone-fused quinolines was achieved using a chiral Brønsted acid catalyst. This reaction was extended to a large scope of substrates with good yields and enantioselectivities.

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。
• A facile synthesis of the 4-aza-analogs of 1-arylnaphthalene lignans chinensin, justicidin B, and Taiwanin C
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masatsugu Kobayashi、Masamoto Fukuyo、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10204-0

  日期：1997.12

  tetronic acid (2) or 1,3-cyclopentanedione (3) produced anilinolactones 4a-d and anilinocyclopentenone 5a, respectively, which were then condensed with benzaldehydes to yield 4-aza-1-arylnaphthalene lignan analogs 6–19.

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。