prop-1-enyl butyl ether | 7748-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-1-enyl butyl ether
• 英文别名: butyl (1-propenyl) ether；1-[(Prop-1-en-1-yl)oxy]butane；1-prop-1-enoxybutane
• CAS: 7748-07-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PNKQANLVRCMVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.5-121.5 °C
• 密度：
  0.7885 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-enyl butyl ether 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的具有内部选择性的无环富电子烯烃的脱羧颈烷基化

  摘要：

  尽管最近出现了脱羧CC键形成反应，但仍缺乏提供内部芳基化电子富集烯烃的方法。我们在此报告了线性（P2）催化的线性富电子烯烃的脱羧化Heck芳基化，其内部位置具有出色的选择性。该方法可使各种富电子的直链烯烃与包括杂环在内的邻官能化芳族羧酸进行芳基化。已通过ESI-MS研究探索了反应机理，以确认先前的发现，并揭示由于Heck产物与催化剂反应而形成的高度稳定的钯络合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301004
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丁基醚 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到prop-1-enyl butyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基化合物的串联异构化为乙烯基衍生物和将腈类化合物的腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，方便地合成异恶唑啉

  摘要：

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.176

文献信息

• Direct Access to Monoprotected Homoallylic 1,2-Diols via Dual Chromium/Photoredox Catalysis
  作者：Felix Schäfers、Linda Quach、J. Luca Schwarz、Mar Saladrigas、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03697

  日期：2020.10.16

  Herein, we present a dual catalytic strategy to efficiently obtain monoprotected homoallylic 1,2-diols by coupling abundant aldehydes with simple (silyl) enol ethers, thus providing direct access to this important motif without the (super) stoichiometric use of prefunctionalized metal-allyl species. The modularity of our approach is shown by the introduction of several silyl- and alkyl-based protecting

  在这里，我们提出了一种双重催化策略，通过将丰富的醛与简单的（甲硅烷基）烯醇醚偶联，有效地获得单保护的均一的1,2-二醇，从而无需使用（超）化学计量的预官能化金属烯丙基即可直接获得这一重要基序。种类。通过引入几个基于甲硅烷基和烷基的保护基，可以看出我们方法的模块化。为了突出官能团的耐受性和化学选择性，我们证明了即使在存在酮和酯的情况下，各种脂族和（杂）芳族醛的功能化。机理研究支持自由基机理，从烯醇醚的单电子氧化开始。
• Synthesis of unsymmetrical alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers mediated by ruthenium complexes
  作者：Stanisław Krompiec、Mateusz Penkala、Ewelina Kowalska、Robert Penczek、Piotr Bujak、Witold Danikiewicz、Grzegorz Spólnik、Andrzej Kita、Iwona Grudzka

  DOI：10.1007/s00706-011-0638-8

  日期：2011.12

  AbstractRu-catalyzed synthesis of mixed alkyl–alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers has been extended to include long-chain and/or functionalized substrates. The catalytic systems for these reactions were generated from RuCl2(PPh3)3 and [RuCl2(1,5-COD)]x and phosphines [PPh3 or P(p-chlorophenyl)3] or SbPh3. Of particular importance is the almost quantitative elimination of

  摘要通过将伯醇加到烯丙基醚中的钌催化的混合烷基-烷基缩醛的合成已扩展到包括长链和/或功能化的底物。这些反应的催化体系由RuCl 2（PPh 3）3和[RuCl 2（1,5-COD）] x和膦[PPh 3或P（对氯苯基）3 ]或SbPh 3生成。尤为重要的是几乎可以定量消除反缩醛化作用。加成反应是通过烯丙基络合物进行的，而不是通过烯丙基醚的异构化进行的，ROOH随后会添加到乙烯基醚中。 图形概要
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Acetylation of N-Heteroarenes with Vinyl Ethers
  作者：Jianyang Dong、Jianhua Liu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01310

  日期：2021.6.4

  Herein, we report a mild, operationally simple method for Minisci C–H acetylation of N-heteroarenes using vinyl ethers as robust, inexpensive acetyl sources. The reactions do not require a conventional photocatalysis, electrocatalysis, metal catalysis, light activation, or high temperature. This method is thus significantly more sustainable than previously reported methods in terms of cost, reagent

  在此，我们报告了一种温和、操作简单的 N-杂芳烃 Minisci C-H 乙酰化方法，使用乙烯基醚作为稳定、廉价的乙酰基来源。该反应不需要传统的光催化、电催化、金属催化、光活化或高温。因此，在成本、试剂毒性和废物产生方面，这种方法比以前报道的方法更具可持续性。该协议有望从丰富的原料材料中获得医学相关分子。
• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH