2-hydroxy-2-methyl-hept-3-yne | 763-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-hept-3-yne
• 英文别名: 2-methyl-hept-3-yn-2-ol；1,1-Dimethyl-2-hexynol；2-methyl-3-heptyn-2-ol；2-methylhept-3-yn-2-ol；2-hydroxy-2-methyl-hept-3yne；2-Methyl-heptin-(3)-ol-(2)；3-Heptyn-2-ol, 2-methyl-
• CAS: 763-19-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AWSIETBOWGIMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  0.8544 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-hept-3-yne 在 Vanadium catalyst 作用下， 生成 2-甲基-2-庚烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基钒酸盐催化剂将α-乙炔醇重排为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了新的催化体系，其可以高效地将α-炔醇异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。这些是硅烷基钒酸盐与硅烷醇或硅烷二醇的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590426
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-hept-3-yne
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049

文献信息

• The amide acetal condensation of propargyl alcohols: synthesis of γ-keto esters and silyl allenes under mild conditions
  作者：Kathlyn A. Parker、Raymond W. Kosley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93726-2

  日期：1976.1

  In this communication we report the first example of a Claisen rearrangement involving an enamine as the allyl double bond and a general, high yield synthesis of silyl allenes.

  在本通讯中，我们报告了克莱森重排的第一个例子，该过程涉及烯胺作为烯丙基双键和甲硅烷基丙烯烯的一般高收率合成。
• Dumont,C.; Vidal,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2301 - 2312
  作者：Dumont,C.、Vidal,M.

  DOI：——

  日期：——
• Saluzzo, Christine; Spina, Anna-Maria La; Picq, Dominique, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 831 - 843
  作者：Saluzzo, Christine、Spina, Anna-Maria La、Picq, Dominique、Alvernhe, Gerard、Anker, Daniel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues with the Side Chain at C12
  作者：Xosé C. González-Avión、Antonio Mouriño、Natacha Rochel、Dino Moras

  DOI：10.1021/jm049016g

  日期：2006.3.1

  The plethora of actions of 1 alpha,25(OH)(2)D-3 in various systems suggested wide clinical applications of vitamin D nuclear receptor (VDR) ligands in treatments of inflammation, dermatological indication, osteoporosis, cancers, and autoimmune diseases. More than 3000 vitamin D analogues have been synthesized in order to reduce the calcemic side effects while maintaining the transactivation potency of the natural ligand. In light of the crystal structures of the vitamin D nuclear receptor (VDR), novel analogues of the hormone 1 alpha,25(OH)2D3 with side chains attached to C-12 were synthesized via the convergent Wittig-Horner approach. Among the compounds studied, the analogue 2b showed the highest binding affinity for VDR and was the most potent at inducing VDR transcriptional activity in a transient transfection assay (20% of the transactivation activity of the natural ligand).
• Reactions of propargyl alcohols with amide acetals
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis、Raymond W. Kosley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo00342a002

  日期：1982.1