(2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐 | 1001354-51-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
• 中文别名: (2S,4S)-顺式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,4S)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1001354-51-3
• 化学式: C₅H₈FNO₂*ClH
• 分子量: 169.583
• InChiKey: UCWWFZQRLUCRFQ-MMALYQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

(2S,4S)-顺式-4-氟-L-脯氨酸盐酸盐是一种氨基酸类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4S)-methyl 1-(4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biochemical and transcriptional profiling to triage additional activities in a series of IGF-1R/IR inhibitors

  摘要：

  Therapeutic development of a targeted agent involves a series of decisions over additional activities that may be ignored, eliminated or pursued. This paper details the concurrent application of two methods that provide a spectrum of information about the biological activity of a compound: biochemical profiling on a large panel of kinase assays and transcriptional profiling of mRNA responses. Our mRNA profiling studies used a full dose range, identifying subsets of transcriptional responses with differing EC(50)s which may reflect distinct targets. Profiling data allowed prioritization for validation in xenograft models, generated testable hypotheses for active compounds, and informed decisions on the general utility of the series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.090
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  多杂环取代的嘧啶或吡啶胺衍生物、其组合物及医药上的用途

  摘要：

  本发明公开了一种多杂环取代的嘧啶或吡啶胺衍生物，其结构如式(I)所示。此外本发明还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、其溶剂化物、立体异构体、前药、药物组合物以及其在医药上的应用。本发明的化合物具有显著的腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体拮抗活性，十分具有实用价值。

  公开号：

  CN113429410B

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 6( R )- and 6( S )-fluoropenibruguieramine As: Fluorine as a probe for testing the powerfulness of memory of chirality (MOC)
  作者：Ting Liu、Nan Yan、Hui Zhao、Zhen-Xing Wang、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.002

  日期：2018.3

  The synthesis of 6(R)- and 6(S)- fluoropenibruguieramine As has been achieved, employing the elegant strategy developed by Kim and co-workers. Single diastereomers were formed via the key intramolecular aldol reaction, and both of the products were unambiguously confirmed by X-ray diffraction crystallography. This reaction shows that the fluorine amide effect could not compete with the memory of chirality

  利用Kim和他的同事们开发的优美策略，已经完成了6（R）-和6（S）-氟代苯丙胺的合成。通过关键的分子内醛醇缩合反应形成单个非对映异构体，并且通过X射线衍射晶体学明确地证实了两种产物。该反应表明氟酰胺效应不能与手性（MOC）效应的记忆竞争，从而进一步证明了MOC效应在不对称合成中的强大作用。在这项工作中进行的生物学测试表明，天然提取物的抗菌活性的原理可能不是penibruguieramineA。
• Practical syntheses of 4-fluoroprolines
  作者：Mukund S. Chorghade、Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar、Manish V. Mandlecha、Nitin Bhoite、Santosh Moghe、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.024

  日期：2008.9

  4-Fluoroprolines are among the most useful nonnatural amino acids in chemical biology. Here, practical routes are reported for the synthesis of the 2S,4R, 2S,4S, and 2R,4S diastereomers of 4-fluoroproline. Each route starts with (2S,4R)-4-hydroxyproline, which is a prevalent component of collagen and hence readily available, and uses a fluoride salt to install the fluoro group. Hence, the routes provide

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。
• BICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1659123A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  A compound represented by the following formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. These are compounds having high DPP-IV inhibitory activity and improved in safety, nontoxicity, etc. (I) [In the formula, R1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; the solid line and dotted line between A1 and A2 indicate a double bond (A1=A2), etc.; A1 represents a group represented by the formula C(R2), etc.; A2 represents a group represented by the formula C(R4), etc.; R2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R4 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R6 represents hydrogen, optionally substituted aryl, etc.; and -Y represents, e.g.; a group represented by the formula (A): (A) (wherein ml is 0, 1, 2, or 3; and R7 is absent, or one or two R7's are present and each independently represents optionally substituted alkyl, etc.).]

  以下式(I)表示的化合物、前药或药用可接受的盐。这些化合物具有高DPP-IV抑制活性，并且在安全性、非毒性等方面进行了改进。(I) [在公式中，R1代表氢，可选地取代烷基等；A1和A2之间的实线和虚线表示双键(A1=A2)等；A1代表由公式C(R2)等表示的基团；A2代表由公式C(R4)等表示的基团；R2代表氢，可选地取代烷基等；R4代表氢，可选地取代烷基等；R6代表氢，可选地取代芳基等；-Y代表例如；由公式(A)表示的基团：(A)(其中ml为0、1、2或3；R7缺失，或存在一个或两个R7，每个独立地代表可选地取代烷基等)。]
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wittman Mark D.

  公开号：US20080009497A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。
• Automated Radiosynthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-4-[¹⁸F]Fluoro-<scp>l</scp>-proline Using [¹⁸F]Fluoride
  作者：Timaeus E. F. Morgan、Leanne M. Riley、Adriana A. S. Tavares、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00755

  日期：2021.10.15

  detection of numerous diseases such as pulmonary fibrosis and various carcinomas. These imaging agents are typically prepared by nucleophilic fluorination of 4-hydroxy-l-proline derivatives, with [18F]fluoride, followed by deprotection. Although effective radiofluorination reactions have been developed, the overall radiosynthesis process is suboptimal due to deprotection methods that are performed manually

  正电子发射断层扫描成像剂顺式和反式-4-[ 18 F]氟-l-脯氨酸用于检测多种疾病，例如肺纤维化和各种癌症。这些成像剂通常通过用[ 18 F]氟化物对4-羟基-1-脯氨酸衍生物进行亲核氟化，然后脱保护来制备。尽管已经开发出有效的放射性氟化反应，但由于手动执行的去保护方法、需要多个步骤或涉及恶劣条件，整个放射合成过程并不是最理想的。在这里，我们描述了两种合成路线的开发，这些路线允许获得前体，这些前体在温和的酸性条件下经历高度选择性的放射性氟化反应和快速脱保护。人们发现这些方法与自动化兼容，避免了放射性中间体的手动处理。