ethyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate | 77444-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Oxqdswnqwlzrlf-uhfffaoysa-；ethyl 5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 77444-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: OXQDSWNQWLZRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 PPA 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Novel heterocycles.<b>6</b>. The condensation of ethyl<i>o</i>-fluorobenzoyl acetate with cyclic imino ethers
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon

  DOI：10.1002/jhet.5570170818

  日期：1980.12

  The reaction between ethyl o-fluorobenzoylacetate and cyclic imino ethers is described. The products, the corresponding 1,2-fused quinolines (13a-17a), were isolated in good yields. In one instance the uncyclized condensation intermediate 18 was isolated and characterized.

  描述了邻氟苯甲酰基乙酸乙酯和环状亚氨基醚之间的反应。产物，相应的1,2-稠合喹啉（13a-17a），以良好的产率分离。在一个实例中，未环化的缩合中间体18被分离并表征。
• Chiral Lewis Acid Catalyzed Reactions of α‐Diazoester Derivatives: Construction of Dimeric Polycyclic Compounds
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Yan Wang、Shunxi Dong、Han Yu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810030

  日期：2018.12.3

  An unexpected homologation/dyotropic rearrangement/interconversion/[3+2] cycloaddition cascade reaction of α‐diazoester‐terminated N‐propyl‐substituted isatin derivatives was achieved in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. This catalytic manifold allows rapid construction of several classes of dimeric polycyclic compounds with good yields and high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂的存在下，发生了意料之外的α-重氮酸酯封端的N-丙基-取代的靛红衍生物的同源/发序重排/互变/ [3 + 2]环加成级联反应。该催化歧管可以快速构建具有良好收率和高水平的非对映和对映选择性（最高ee达99％）的几类二聚多环化合物。此外，大环二聚体可通过分子间同源过程获得。
• Radical cyclizations to quinolone and isoquinolone systems under oxidative and reductive conditions
  作者：Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda、Raymundo Cruz-Almanza、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.123

  日期：2004.3

  Radical cyclizations to quinolone and isoquinolone systems under Fenton-type and n-Bu3SnH-mediated conditions are described. For N-iodoalkylquinolones, ca. 3:1 mixtures of oxidative cyclization products at C-2, and unexpectedly at C-8, were obtained under both conditions. Five- or six-membered oxidative cyclization products were obtained from N-iodoalkylisoquinolones under Fenton-type conditions, whereas

  描述了在芬顿型和n -Bu 3 SnH介导的条件下自由基环化成喹诺酮和异喹诺酮系统。对于N-碘代烷基喹诺酮，约。在两种条件下，均在C-2和C-8处意外获得了3：1的氧化环化产物混合物。在Fenton型条件下，从N-碘烷基异喹啉酮获得五或六元氧化环化产物，而n -Bu 3 SnH介导的反应在五元，六元和七元系列中得到还原环化产物。
• COPPOLA G. M.; DAMON R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1729-1731
  作者：COPPOLA G. M.、 DAMON R. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图