2(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-pent-4-enoic acid, tert-butyl ester | 1308660-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-pent-4-enoic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1308660-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OWMSIHYNOZKSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-pent-4-enoic acid, tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 他克莫司杂质14
  参考文献：
  名称：

  FK506 聚酮合酶的烯丙基丙二酰辅酶 A 延伸单元的生物合成通过专用聚酮合酶进行，并促进类似物的突变合成

  摘要：

  免疫抑制剂 FK506 的烯丙基部分在聚酮化合物中结构独特，对其有效的生物活性至关重要。在这里，我们基于对三个 FK506 基因簇的全面化学、生物化学和遗传询问，详细介绍了烯丙基丙二酰辅酶 A (CoA) 的生物合成途径，FK506 烯丙基是由 CoA 衍生而来。具有非规范结构域结构的离散聚酮合酶 (PKS) 可能与宿主的脂肪酸合酶途径协调，通过反式 2-戊烯酰基载体蛋白催化烯丙基丙二酰辅酶 A 的多步酶促反应。这一离散途径的表征促进了新型烯丙基修饰的 FK506 类似物、36-氟-FK520 和 36-甲基-FK506 的工程生物合成，后者表现出改善的神经突生长活性。 FK506 生物合成的这一独特特征（其中专用 PKS 为主模块化 PKS 提供非典型延伸单元）阐明了设计大环内酯支架和 FK506 类似物的组合生物合成的新策略。

  DOI：

  10.1021/ja108399b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-ethoxycarbonyl-4-pentenoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-pent-4-enoic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯衍生物的脱羧胺化反应合成受保护的α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00677g

文献信息

• Biosynthesis of the Allylmalonyl-CoA Extender Unit for the FK506 Polyketide Synthase Proceeds through a Dedicated Polyketide Synthase and Facilitates the Mutasynthesis of Analogues
  作者：SangJoon Mo、Dong Hwan Kim、Jong Hyun Lee、Je Won Park、Devi B. Basnet、Yeon Hee Ban、Young Ji Yoo、Shu-wei Chen、Sung Ryeol Park、Eun Ae Choi、Eunji Kim、Ying-Yu Jin、Sung-Kwon Lee、Ju Yeol Park、Yuan Liu、Mi Ok Lee、Keum Soon Lee、Sang Jun Kim、Dooil Kim、Byoung Chul Park、Sang-gi Lee、Ho Jeong Kwon、Joo-Won Suh、Bradley S. Moore、Si-Kyu Lim、Yeo Joon Yoon

  DOI：10.1021/ja108399b

  日期：2011.2.2

  engineered biosynthesis of novel allyl group-modified FK506 analogues, 36-fluoro-FK520 and 36-methyl-FK506, the latter of which exhibits improved neurite outgrowth activity. This unique feature of FK506 biosynthesis, in which a dedicated PKS provides an atypical extender unit for the main modular PKS, illuminates a new strategy for the combinatorial biosynthesis of designer macrolide scaffolds as well

  免疫抑制剂 FK506 的烯丙基部分在聚酮化合物中结构独特，对其有效的生物活性至关重要。在这里，我们基于对三个 FK506 基因簇的全面化学、生物化学和遗传询问，详细介绍了烯丙基丙二酰辅酶 A (CoA) 的生物合成途径，FK506 烯丙基是由 CoA 衍生而来。具有非规范结构域结构的离散聚酮合酶 (PKS) 可能与宿主的脂肪酸合酶途径协调，通过反式 2-戊烯酰基载体蛋白催化烯丙基丙二酰辅酶 A 的多步酶促反应。这一离散途径的表征促进了新型烯丙基修饰的 FK506 类似物、36-氟-FK520 和 36-甲基-FK506 的工程生物合成，后者表现出改善的神经突生长活性。 FK506 生物合成的这一独特特征（其中专用 PKS 为主模块化 PKS 提供非典型延伸单元）阐明了设计大环内酯支架和 FK506 类似物的组合生物合成的新策略。
• NOVEL TACROLIMUS ANALOGUES, A NEUROPROTECTIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AN IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, A METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND A MUTANT FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：EWHA UNIVERSITY- INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20130230559A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel tacrolimus analogues, a composition for the prevention or treatment of neurological diseases or immune hypersensitivity disorders comprising the same, a method for preventing or treating neurological diseases or immune hypersensitivity disorders comprising administering the analogues to a subject, a method for preparing the analogues using an isolated modified Streptomyces sp. strain wherein the activity of one or more enzymes selected from the group consisting of TcsA, TcsB, TcsC and TcsD is reduced; and the isolated modified Streptomyces sp. strain for prepare the analogues.

  本发明涉及新型他克莫司类似物，一种用于预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的组合物，包括相同的组成部分，一种通过向受试者施用类似物来预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的方法，一种使用经过改良的分离链霉菌菌株制备类似物的方法，其中来自于TcsA、TcsB、TcsC和TcsD组中选择的一个或多个酶的活性被降低；以及用于制备类似物的经过改良的分离链霉菌菌株。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES RELATED CONDITIONS
  申请人：Haque Shamsul Tasir

  公开号：US20070238669A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1)-receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified compounds that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The compounds of this invention show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本发明提供了新型人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。此外，本发明提供了新的化学修饰化合物，不仅可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射理想的治疗候选药物。本发明的化合物在糖尿病疗效模型中表现出理想的药代动力学特性和理想的效力。
• Fluorinated methyl beta-alanine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0024965A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Beta-monofluoromethyl beta-alanine, beta-difluoromethyl beta-alanine and pharmaceutically acceptable esters and amides derived from the acid group, amides and urethanes derived from the amine group, lactams and salts thereof are novel compounds which inhibit y-aminobutyric acid transaminase (GABA-T).

  Beta-monofluoromethyl beta-alanine、beta-difluoromethyl beta-alanine以及由酸基衍生的药学上可接受的酯和酰胺、由胺基衍生的酰胺和氨基甲酸乙酯、内酰胺及其盐类是新型化合物，可抑制y-氨基丁酸转氨酶（GABA-T）。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1976873A2

  公开（公告）日：2008-10-08