2-pentadeuteriophenyl-quinoline | 53566-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-pentadeuteriophenyl-quinoline
• 英文别名: 2-Pentadeuteriophenyl-chinolin
• CAS: 53566-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 210.219
• InChiKey: FSEXLNMNADBYJU-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentadeuteriophenyl-quinoline 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锂化然后亲电猝灭合成和动力学拆分取代的四氢喹啉†

  摘要：

  在-78°C下，在THF中用正丁基锂处理N -Boc-2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉，导致2位上的有效锂化，并且有机锂被多种亲电试剂捕获给出替代产品。变温核磁共振光谱给出的动力学数据表明叔丁氧羰基 (Boc) 旋转速率很快（-78 °C 时Δ G ‡ ≈ 45 kJ mol -1 ），原位ReactIR 光谱显示在 -78 °C 时快速锂化C.通过在手性配体金雀花碱存在下进行锂化，实现了具有非常高水平的对映选择性的动力学拆分。将所得对映体富集的N -Boc-2-芳基四氢喹啉转化为2,2-二取代产物，对映体纯度没有显着损失。大多数亲电子试剂在 2 位上添加，化学反应提供了一种获得氮原子 α 完全取代的四氢喹啉的方法。值得注意的是，2,2-二取代的四氢喹啉的任一对映体都可以由手性配体的相同对映体以高选择性获得。不同寻常的是，当使用氰基甲酸甲酯作为亲电子试剂时，取代发生在C-2 处连接的芳环的邻位。通过氘同位素研究和

  DOI：

  10.1039/c7sc04435f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-pentadeuteriophenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  BUU-HOI; XUONG, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1958, vol. 247, # 6, p. 654 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。
• Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes
  作者：Shao-Jie Lou、Gen Luo、Shigeru Yamaguchi、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.1c10743

  日期：2021.12.8

  three-dimensional molecular architectures from planar aromatics such as quinolines is of great interest and importance from the viewpoint of both organic synthesis and drug discovery, but there still exist many challenges. Here, we report the scandium-catalyzed asymmetric dearomative spiro-annulation of quinolines with alkynes. This protocol offers an efficient and selective route for the synthesis of spiro-dihydroquinoline

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。
• Regiodivergent C–H Alkylation of Quinolines with Alkenes by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Shao-Jie Lou、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c08362

  日期：2020.10.21

  quinolines with styrenes and that of a C5Me4H-ligated yttrium catalyst Y-2 for the reaction with aliphatic olefins exclusively afforded the corresponding C8-H alkylation products, thus constituting the first example of direct C8‒H alkylation of neutral quinolines. In contrast, the Sc-3-catalyzed reaction of 2-aryl quinolines with aliphatic olefins and the Y-2-catalyzed reaction with styrenes selective-ly

  烯烃对 CH 烷基化的区域发散催化具有极大的兴趣和重要性，但迄今为止几乎没有探索过。我们在此报告了通过半夹心稀土催化剂对喹啉与烯烃的首次区域发散 CH 烷基化。区域发散是通过微调催化剂的金属/配体组合或空间和电子特性来实现的。使用 C5Me5 连接的钪催化剂 Sc-3 用于喹啉与苯乙烯的反应和使用 C5Me4H 连接的钇催化剂 Y-2 用于与脂肪族烯烃的反应仅提供相应的 C8-H 烷基化产物，从而构成中性喹啉直接 C8-H 烷基化的第一个例子。相比之下，Sc-3-催化2-芳基喹啉与脂肪族烯烃的反应和Y-2-催化与苯乙烯的反应选择性地得到2-芳基邻-C-H烷基化产物。基于催化剂/底物控制的区域发散，还实现了喹啉与两种不同烯烃的顺序区域特异性二烷基化。DFT 研究表明 2-苯基喹啉在 2-苯基取代基的 C8 位和邻位的 C-H 活化是可能的，并且这两种最初形成的 C-H 活化产物可以通过配位相互转化和