4-bromo-5-methoxy-2-phenylthiazole | 459424-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-bromo-5-methoxy-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 459424-52-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNOS
• 分子量: 270.15
• InChiKey: YDFHEHYLHWGHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-2-phenylthiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-bis(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-bromo-5-methoxy-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x

文献信息

• Photochromic Performance of 1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene Derivatives Having a Phenyl- or 4-Methoxyphenyl-Substituted Olefin
  作者：Shizuka Takami、Ayano Shimizu、Kazuyuki Shimizu、Ryota Miyoshi、Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20130091

  日期：2013.9.15

  1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene derivatives, 1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (1a), 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (2a), and 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl]perfluorocyclopentene (3a) were synthesized in an attempt to obtain yellow photochromic compounds having low photocycloreversion quantum yields and large absorption coefficients of the closed-ring isomers. Their photochromic performance, thermal stability, and fatigue resistance were compared with 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(1,2-dimethyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (4a) having a methyl-substituted olefin. Upon irradiation with 313 nm light, compounds 1a, 2a, and 3a changed from colorless to various shades of yellow in toluene. The conversions from the open-ring (1a, 2a, and 3a) to the closed-ring (1b, 2b, and 3b) isomers in the photostationary state under irradiation with 313 nm light were 93, 95, and 98%, respectively. Among the three derivatives 3b has the largest absorption coefficient (ε = 18900 M−1 cm−1) at 428 nm and the lowest cycloreversion quantum yield of 1.8 × 10−3.

  1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物，1-(5-甲氧基-2-苯基-4-噻唑基)-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(1a)，1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(2a)、和 1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-[1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙烯基]全氟环戊烯 (3a)的合成，试图获得具有较低光环转化量子产率和较大闭环异构体吸收系数的黄色光致变色化合物。将它们的光致变色性能、热稳定性和抗疲劳性与具有甲基取代烯烃的 1-[5-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4-噻唑基]-2-（1,2-二甲基-1-丙烯基）全氟环戊烯（4a）进行了比较。经 313 纳米光照射后，化合物 1a、2a 和 3a 在甲苯中由无色变为深浅不一的黄色。在 313 纳米光照射下，开环异构体（1a、2a 和 3a）向光静止态闭环异构体（1b、2b 和 3b）的转化率分别为 93%、95% 和 98%。在这三种衍生物中，3b 在 428 纳米波长处的吸收系数最大（ε = 18900 M-1 cm-1），环化量子产率最低，为 1.8 × 10-3。
• Self-Contained Photoacid Generator Triggered by Photocyclization of Triangle Terarylene Backbone
  作者：Takuya Nakashima、Kenta Tsuchie、Rui Kanazawa、Ruiji Li、Shunsuke Iijima、Olivier Galangau、Hisako Nakagawa、Katsuya Mutoh、Yoichi Kobayashi、Jiro Abe、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1021/jacs.5b02826

  日期：2015.6.10

  We herein propose a new type of efficient neutral photoacid generator. A photoinduced 6π-electrocyclization reaction of photochromic triangle terarylenes triggers subsequent release of a Brønsted acid, which took place from the photocyclized form. A H-atom and its conjugate base were introduced at both sides of a 6π-system to form the self-contained photoacid generator. UV irradiation to the 6π-system

  我们在此提出了一种新型高效的中性光酸产生剂。光致变色三角四萘嵌苯的光诱导 6π-电环化反应触发了布朗斯台德酸的后续释放，该反应从光环化形式发生。在 6π 体系的两侧引入 H 原子及其共轭碱以形成自含的光酸产生剂。对 6π 系统的紫外线照射会产生一个带有 H 原子的环己-1,3-二烯部分和分别位于 sp(3) C-原子的 5 位和 6 位的共轭碱，这会自发地释放酸分子定量形成多环芳烃化合物。证明了在环境条件下光酸产生的净量子产率高达 0.52，并证明了环氧单体的光引发阳离子聚合。
• Pohtochromic material
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20040049040A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A photochromic material having a ring opening quantum yield of 10 −3 or lower which does not fade under ambient light is provided. The material comprises a compound belonging to the diheteroarylethene class. The compound has alkoxy group and aryl group on the heteroaryl group.

  提供一种具有环开放量子产率为10^-3或更低且不会在常温光线下褪色的光致变色材料。该材料包括属于二杂环乙烯类的化合物。该化合物在杂环基上具有烷氧基和芳基。
• Photochromic material
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：US07057054B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  A photochromic material having a ring opening quantum yield of 10−3 or lower which does not fade under ambient light is provided. The material comprises a compound belonging to the diheteroarylethene class. The compound has alkoxy group and aryl group on the heteroaryl group.

  提供一种具有环开放量子产率为10-3或更低且不会在环境光下褪色的光致变色材料。该材料包括属于双杂环芳乙烯类的化合物。该化合物在杂芳基上具有烷氧基和芳基。
• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1367111B1

  公开（公告）日：2009-07-22