1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)perfluorocyclopentene | 459424-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene；1-[5-methoxy-2-phenyl-3-thiazoyl]perfluorocyclopentene；2-Phenyl-4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-cyclopentenyl)-5-methoxythiazole；4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-5-methoxy-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 459424-53-4
• 化学式: C₁₅H₈F₇NOS
• 分子量: 383.289
• InChiKey: RWIIFFFQRMXSBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxythiophene 、 1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)perfluorocyclopentene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以4%的产率得到1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)-2-(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型的黄色显影光致变色化合物的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了两个1-噻唑基-2-噻吩基环戊烯衍生物1a和2a，以及1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物3a，以试图获得将颜色从无色变为黄色且光环还原量子产率低的光致变色化合物。和有色异构体的高吸收系数。所有这些化合物都经历了可逆的光致变色反应。甲苯溶液中的化合物1a和2a在313 nm光照射下从无色变为橙色和粉红色，其中在494 nm（ε = 10,000 M -1  cm -1）和525 nm（ε分别为8500 M -1  cm -1）。另一方面，3a的无色甲苯溶液在313nm的光照射下变为黄色，在416nm （ε＝ 17,100M -1  cm -1）处观察到最大吸收。的photocyclization /裂环作用的量子产率3分别为0.19和0.0014。在313 nm的光照射下，光固定态的3的开环异构体到闭环异构体的转化率接近100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.029
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x

文献信息

• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1367111B1

  公开（公告）日：2009-07-22