3-(iodomethyl)cyclohex-2-en-1-one | 58775-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(iodomethyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 58775-65-8
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: MSZZCHOZUFOIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[(4-methylbenzenesulfonamino)methyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过（乙炔基（甲苯磺酰基）氨基）甲基束缚的环己烯-2-烯醇的酸促进环内酰胺化合成螺内酰胺和熔融双环内酰胺

  摘要：

  描述了一种简单的合成方法，该方法由TfOH催化的带有环链的（芳基乙炔基（甲苯磺酰基）氨基）甲基的环己-2-烯醇的螺内酰胺化反应来构建螺内酰胺骨架。反应通过酮亚胺基-烯丙基碳正离子中间体进行。水合酮亚胺离子，然后将所得烯醇化物攻击到束缚的烯丙基碳正离子上，提供了螺内酰胺环骨架。该策略也可用于由BF 3 ·OEt 2辅助的TBS保护的2-（乙炔基（甲苯磺酰基）氨基）甲基环己-2-烯醇的环内酰胺化合成稠合双环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02158
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-(iodomethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过（乙炔基（甲苯磺酰基）氨基）甲基束缚的环己烯-2-烯醇的酸促进环内酰胺化合成螺内酰胺和熔融双环内酰胺

  摘要：

  描述了一种简单的合成方法，该方法由TfOH催化的带有环链的（芳基乙炔基（甲苯磺酰基）氨基）甲基的环己-2-烯醇的螺内酰胺化反应来构建螺内酰胺骨架。反应通过酮亚胺基-烯丙基碳正离子中间体进行。水合酮亚胺离子，然后将所得烯醇化物攻击到束缚的烯丙基碳正离子上，提供了螺内酰胺环骨架。该策略也可用于由BF 3 ·OEt 2辅助的TBS保护的2-（乙炔基（甲苯磺酰基）氨基）甲基环己-2-烯醇的环内酰胺化合成稠合双环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02158

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Tandem Semi-Pinacol Rearrangement/Alkyne-Aldehyde Metathesis Reaction of Arylpropagylsulfonamide-Tethered 2,3-Epoxycyclohexan-1-ols to Spiropiperidines
  作者：Ming-Nan Lin、Shih-Hui Wu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201100576

  日期：2011.12

  A simple and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed cycloisomerization of arylpropagylsulfonamide-tethered 2,3-epoxycyclohexan-1-ols is described. The cyclization proceeds via tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford spiropiperidines under mild reaction conditions.

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。
• Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Cheng-Wei Fang、Hsin-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol300434m

  日期：2012.4.6

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.
• Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from <i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Chern-Wei Fan、Wei-Hang Chiu、Jun-Yuan Lo

  DOI：10.1021/jo301764g

  日期：2012.11.2

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.