(2S,3R)-2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-羟基丁酸甲酯 | 124044-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-[(N-benzoylamino)-methyl]-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: syn-(2S,3R)-Methyl 2-(benzamidomethyl)-3-hydroxybutanoate；(2S,3R)-methyl 2-benzamidomethyl-3-hydroxybutanoate；(2S,3R)-methyl-2-benzamido-methyl-3-hydroxybutyrate；methyl (2S,3R)-2-benzamidomethyl-3-hydroxybutanoate；methyl (2S,3R)-2-(N-benzoylamino)methyl-3-hydroxybutanoate；methyl (2S,3R)-2-(N-benzoylamino)methyl-3-hydroxy butyrate；(2S,3R)-methyl-2-benzamidomethyl-3-hydroxybutyrate；methyl (2S,3R)-2-(benzamidomethyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 124044-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: ATBIFOORFZTUKF-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.173

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 potassium acetate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 正庚烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  一种4AA的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4AA的制备方法，包括以下步骤：S1、使用苯甲酰胺、甲醛水溶液制备第一中间体；S2、使用第一中间体、氯化亚砜、甲苯、正庚烷制备第二中间体；S3、使用第二中间体、乙酰乙酸甲酯、甲醇钠、甲苯、稀盐酸、异丙醇制备第三中间体；S4、使用第三中间体、还原酶、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、饱和盐水制备第四中间体；S5、使用第四中间体、咪唑、TBSCL、甲苯制备第五中间体；S6、使用第五中间体、乙醇胺、甲醇、正庚烷制备第六中间体；S7、使用第六中间体、格氏试剂、正庚烷制备第七中间体；S8、使用第七中间体、三氯化钌、乙酸钾、乙酸乙酯、乙酸、过氧乙酸溶液制得4AA。

  公开号：

  CN113173947A
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基-苯甲酰胺 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种4AA的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4AA的制备方法，包括以下步骤：S1、使用苯甲酰胺、甲醛水溶液制备第一中间体；S2、使用第一中间体、氯化亚砜、甲苯、正庚烷制备第二中间体；S3、使用第二中间体、乙酰乙酸甲酯、甲醇钠、甲苯、稀盐酸、异丙醇制备第三中间体；S4、使用第三中间体、还原酶、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、饱和盐水制备第四中间体；S5、使用第四中间体、咪唑、TBSCL、甲苯制备第五中间体；S6、使用第五中间体、乙醇胺、甲醇、正庚烷制备第六中间体；S7、使用第六中间体、格氏试剂、正庚烷制备第七中间体；S8、使用第七中间体、三氯化钌、乙酸钾、乙酸乙酯、乙酸、过氧乙酸溶液制得4AA。

  公开号：

  CN113173947A

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active methyl-2-benzamido-methyl-3-hydroxy-butyrate by robust short-chain alcohol dehydrogenases from Burkholderia gladioli
  作者：Xiang Chen、Zhi-Qiang Liu、Jian-Feng Huang、Chao-Ping Lin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1039/c5cc04652a

  日期：——

  Specific short-chain alcohol dehydrogenases were discovered and used in the dynamic kinetic asymmetric transformation of methyl 2-benzamido-methyl-3-oxobutanoate with excellent stereo-selectivity.

  特定的短链醇脱氢酶被发现并用于甲基2-苯甲酰胺基-3-羟基丁酸甲酯的动力学不对称转化，具有优异的立体选择性。
• Method of preparing a derivative of optically active azetidin-2-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05712388A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  To prepare the compound (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one, (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid is reacted with an alcohol in the presence of at least one compound chosen from the group consisting of thionyl chloride, hydrogen chloride and p-toluene sulfonic acid, thereby obtaining a salt of the corresponding ester. The salt is reacted with a tri-substituted silane in the presence of a metallic catalyst, thereby protecting the hydroxy group of the ester and then reacted with a base, thereby obtaining an ester of (2S,3R)-2-aminomethyl-3-(tri-substituted silyloxy)butyric acid. Subsequently, the ester is transformed into lactam in the presence of a Grignard reagent or a metal amide, thereby obtaining (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one. This compound provides a useful base for preparing .beta.-lactam type antimicrobial agents such as carbapenem type agents.

  为制备化合物(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮，(2S,3R)-2-氨甲基-3-羟基丁酸与一种来自硫酰氯、氯化氢和对甲苯磺酸组合的至少一种化合物在醇的存在下发生反应，从而获得相应酯的盐。该盐在金属催化剂的存在下与三取代硅烷发生反应，从而保护酯的羟基，然后与碱发生反应，从而获得(2S,3R)-2-氨甲基-3-(三取代硅氧基)丁酸酯。随后，在格氏试剂或金属酰胺的存在下将酯转化为内酰胺，从而获得(1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)吖啶-2-酮。该化合物为制备β-内酰胺类抗菌药物如头孢菌素类药物提供了有用的基础。
• (2S,3R)-2-酰氨甲基-3-羟基丁酸酯的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111499538B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提供了一种(2S,3R)‑2‑酰氨甲基‑3‑羟基丁酸酯的制备方法，改方法采用二价钌络合物和C3*‑Tunephos系列C2轴对称的双齿膦配体组成的催化体系在氢气氛下实现不对称还原反应。本发明提供的制备方法具有原子经济性高、绿色无污染、选择性单一、生产效率高等特点，而且催化剂易于合成，生产成本较低，具有很好的工业应用前景。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Disclosed is a process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprising allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  揭示了一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的过程，包括允许双肼在具有3-位羟基的光学活性酯上发生反应，该酯由以下式表示（II）：其中R1代表1至4个碳原子的较低烷基基团，苯基，甲氧甲基基团，苄氧甲基基团，苄氧羰氨甲基基团，其苯环上可能带有取代基或取代基，具有3至10个碳原子的酰胺基甲基基团，或具有3至6个碳原子的烷氧羰胺甲基基团；R2和R3，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，1至4个碳原子的较低烷基基团，苯基，乙酰胺基甲基基团，苯甲酰胺基甲基基团，或苄基团；*表示一个不对称碳原子，并将得到的双肼衍生物进行Curtius重排。
• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium