(-)-(1R,4S)-(1,4-dihydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetic acid t-butyl ester | 93292-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,4S)-(1,4-dihydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetic acid t-butyl ester
• CAS: 93292-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LEWYEPUZYDEBFR-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4S)-(1,4-dihydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetic acid t-butyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-7-[(S)-4-Chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过cd测量和对映选择性合成（-）-氯v酮II 1来确定氯v酮的绝对构型

  摘要：

  氯仿的绝对构型是从毒the Clavularia viridis Quoy和Gaimard分离而来的具有抗肿瘤活性的新型卤代海洋类前列腺素，是基于对氯仿的CD测量和对映选择性合成（-）-氯仿II而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83982-9
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(-)-(1R,4S)-(1,4-dihydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine prostanoids clavulones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91091-3

文献信息

• A stereo- and enantioselective approach to clavulones from tricyclodecadienone using flash vacuum thermolysis
  作者：Jie Zhu、Ji-Ying Yang、Antonius J.H Klunder、Zhi-Yu Liu、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00237-3

  日期：1995.5

  which are key intermediates in this approach, are obtained from enantiopure endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decadienones (+)- and (+)- in 6 and 8 steps, respectively. Crucial steps are the reductive epoxy ring opening in compounds (+)- and to give the corresponding diols (+)- and , and the thermal cycloreversion of tricyclodecenones (+)- and , using the technique of flash vacuum thermolysis (FVT). The synthesis

  描述了克拉维酮及其类似物的立体和对映选择性合成。γ-羟基环戊烯酮（-）-和-是该方法的关键中间体，分别从对映体纯的内-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮（+）-和（+）-分别以6和8个步骤获得。关键步骤是使用闪蒸真空热解（FVT）技术在化合物（+）-中还原环氧环，从而得到相应的二醇（+）-和，以及三环癸烯酮（+）-和热环还原。对映体（-）-的合成代表克拉维酮的正式全合成。克拉维酮类似物（-）-和（-）- （X = CH 2 OH）的合成是通过与醛缩合，然后除去水并去除保护性THP-基团来完成的。