(3S,4R)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester | 312962-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R)-3-hydroxy-4,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 312962-15-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FZTGZNVCRGNQDH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (5S,6R)-5-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-3-oxo-dec-8-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.

  DOI：

  10.1021/ol006646d
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((2R)-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 [((R)-Binap)-RuCl₂]2 lithium hydroxide 、 (CH₃)2CH=CH(Cl)NMe₂ 、 氢气 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3S,4R)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，
• Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1021/ol006646d

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.