N-苯甲酰基-(R,S)-4-甲基苯丙氨酸甲酯 | 140861-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-(R,S)-4-甲基苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-benzoyl-4-methylphenylalaninate
• 英文别名: N-benzoyl-(R,S)-4-methylphenylalanine methyl ester；N-benzoyl-p-methylphenylalanine methyl ester；Methyl 2-benzamido-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 140861-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VHUBPUGUQNKUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-(R,S)-4-甲基苯丙氨酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 acetyl hypobromite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-methylphenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Merrett, Martin C.; Razzino, Pasquale, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 693 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以12%的产率得到N-苯甲酰基-(R,S)-4-甲基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸的光化学烷基化导致苯丙氨酸

  摘要：

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01175-8

文献信息

• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Diaminotruxillic Acid Derivatives: An Advantageous Combination of CH-<i>ortho</i> -Palladation and On-Flow [2+2]-Photocycloaddition in Microreactors
  作者：Elena Serrano、Alberto Juan、Angel García-Montero、Tatiana Soler、Francisco Jiménez-Márquez、Carlos Cativiela、M. Victoria Gomez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201503742

  日期：2016.1.4

  The stereoselective synthesis of ε‐isomers of dimethyl esters of 1,3‐diaminotruxillic acid in three steps is reported. The first step is the ortho‐palladation of (Z)‐2‐aryl‐4‐aryliden‐5(4H)‐oxazolones 1 to give dinuclear complexes 2 with bridging carboxylates. The reaction occurs through regioselective activation of the ortho‐CH bond of the 4‐arylidene ring in carboxylic acids. The second step is

  报道了三步法合成1,3-二氨基苯甲酸的二甲酯的ε-异构体的立体选择性合成。第一步是在邻位的（-palladation Ž）-2-芳基-4- aryliden-5（4 ħ）-oxazolones 1，得到双核配合物2具有桥接羧酸盐。发生该反应通过的区域选择性激活邻-C 在羧酸的4-亚芳基环上的H键。第二个步骤是恶唑酮骨架的环外CC键的在[2 + 2] -photocycloaddition 2，得到相应的双核邻-palladated环丁烷3。通过在流动微反应器中使用具有不同波长（465、525或625 nm）的LED光源，可以非常有效地执行此关键步骤。最后一步涉及在甲醇中加氢使3脱钯，得到单异构体ε-1,3-二氨基truxillicic酸衍生物。
• Tyagi, O D; Boll, P M; Parmar, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 851 - 854
  作者：Tyagi, O D、Boll, P M、Parmar, V S、Taneja, Poonam、Singh, S K

  DOI：——

  日期：——
• A photochemical approach to phenylalanines and related compounds by alkylation of glycine
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00783-9

  日期：2001.9

  Phenylalanines can be prepared on UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, substituted toluenes and the photosensitiser benzophenone. These reactions, which lead to highly selective mono-alkylation at the α-position of glycines, involve coupling of captodative α-glycine radicals with benzyl radicals. This method can be used to selectively alkylate a variety of

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。
• Easton, Christopher J.; Merrett, Martin C.; Razzino, Pasquale, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 693 - 697
  作者：Easton, Christopher J.、Merrett, Martin C.、Razzino, Pasquale

  DOI：——

  日期：——