乙基4-(2-溴苯基)-4-氧代丁酸酯 | 898751-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基4-(2-溴苯基)-4-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-bromophenyl)-4-oxobutyrate
• CAS: 898751-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD00672060
• 分子量: 285.137
• InChiKey: QPQCNUNUTZSKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(2-溴苯基)-4-氧代丁酸酯 在 盐酸 、 ClO4 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst

  摘要：

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.881
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 氧气 、 C₄₂H₃₄F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 乙基4-(2-溴苯基)-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化自由基加成合成不对称 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02208

文献信息

• Photomediated Hydro(deutero)acylation of Olefins by Decarboxylative Addition of α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Fan Gao、Zhi-Yu Liao、Yu-Hang Ye、Qian-Hui Yu、Cui Yang、Qing-Yu Luo、Fei Du、Bin Pan、Wen-Wu Zhong、Wu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02838

  日期：2024.2.16

  α-oxocarboxylic acids by using a readily accessible organic pyrimidopteridine photoredox catalyst under ultraviolet-A (UV-A) light irradiation. These reactive acyl radicals were smoothly added to olefins such as styrenes and diverse Michael acceptors, with the assistance of H2O/D2O as hydrogen donors, enabling easy access to a diverse range of ketones/β-deuterio ketones. A wide range of α-oxocarboxylic

  在紫外 A (UV-A) 光照射下，使用易于获得的有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂，通过 α-氧代羧酸的脱羧生成酰基自由基。在H 2 O/D 2 O作为氢供体的帮助下，这些反应性酰基顺利地加成到苯乙烯等烯烃和各种迈克尔受体上，从而能够轻松获得各种酮/β-氘酮。多种α-氧代羧酸都与该反应兼容，这显示出可靠、原子经济且环保的方案。此外，还介绍了合成后的多样化和应用。
• ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst
  作者：Masakazu Fujio、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1246/cl.1998.881

  日期：1998.9

  Asymmetric cyclization of 4-aryl-4-pentenals by using a cationic [Rh((R)-BINAP)]ClO4 afforded (3R)-3-substituted cyclopentanones; on the other hand, the cyclization of 4-pentenals bearing ortho-halogeno phenyl groups afforded the opposite (3S)-ones.

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。