(E)-2-(thien-3-yl)-3-(1-p-toluenesulfonyl-2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenoic acid | 179328-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(thien-3-yl)-3-(1-p-toluenesulfonyl-2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4,6-dichloro-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-thiophen-3-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 179328-05-3
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₂NO₆S₂
• 分子量: 564.467
• InChiKey: LVQFCFXDOCJAFH-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thien-3-yl)-3-(1-p-toluenesulfonyl-2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[(E)-2-carboxy-2-thiophen-3-ylethenyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 218.92h， 生成 (E)-2-(thien-3-yl)-3-(1-p-toluenesulfonyl-2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849

文献信息

• Heterocycle substituted propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05563157A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The present invention is new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(杂环)-丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-(杂环)-丙烯酸衍生物可用作NMDA受体拮抗剂。
• Heterocycle substituted propenoic acid derivatives as NMDA antagonist
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05981553A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention is new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(杂环)丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-(杂环)丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。
• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PROPENOIQUE SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996013501A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists.(FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G représente un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA).

  以下是对英文文本的翻译： (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists. (翻译)3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。 (FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G Represents un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA). 翻译结果： 中文： 3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。这些3-(杂环基)丙二元酸衍生物对N-méthyl-D-aspartate (NMDA)有用。
• US06180786B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0790994A1

  公开（公告）日：1997-08-27