4-acetyl-2H-1-benzopyran-2-one | 1313872-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-acetyl-2H-chromen-2-one；4-Acetylchromen-2-one
• CAS: 1313872-84-2
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: BNGOFRZXZIOMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2H-1-benzopyran-2-one 、 劳森试剂 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-sulfanylidene-9aH-thiaphospholo[3,4-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  FAHMY, A. A.;HAFEZ, T. S.;EL-FARARGY, A. F.;HAMAD, M. M., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 57,(1991) N-4, C. 211-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-acetyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033

文献信息

• Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
  申请人：Delaveau Jean

  公开号：US20120329832A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to novel coumarin derivative, formulations comprising same, and to methods of making and using these compounds and formulations, which are useful as repellents against insects and/or pests. The compounds also prevent illness and disease caused by insect/pest-borne vectors, and provide safer, more effective alternatives to existing repellents.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、包含该衍生物的配方，以及制备和使用这些化合物和配方的方法，这些化合物和配方可作为驱虫剂防止昆虫和/或害虫。这些化合物还可以预防因昆虫/害虫传播的疾病和疾病，并提供比现有驱虫剂更安全、更有效的替代品。
• Photoredox-Catalyzed Redox-Neutral Decarboxylative C–H Acylations of Coumarins with α-Keto Acid
  作者：Bin Sun、Yingying Wang、Jiayin Wang、Maojie Chen、Zhicheng Zhong、Jiayang Wang、Can Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00632

  日期：——

  A novel and green photocatalytic strategy for the synthesis of C-4-acylated coumarins with α-keto acids and 3-nitrocoumarin has been developed. This operationally simple protocol works under mild reaction conditions, providing convenient access to 4-acyl coumarin derivatives. The control experimental results showed that the nitro radical produced by the cleavage of the C–N bond acts as an electron

  开发了一种新型绿色光催化策略，用于用 α-酮酸和 3-硝基香豆素合成 C-4-酰化香豆素。这个操作简单的协议在温和的反应条件下工作，提供了方便地获取 4-酰基香豆素衍生物。对照实验结果表明，C-N键断裂产生的硝基自由基作为电子受体完成光催化循环，实现氧化还原中性反应。
• FAHMY, A. A.;HAFEZ, T. S.;EL-FARARGY, A. F.;HAMAD, M. M., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 57,(1991) N-4, C. 211-215
  作者：FAHMY, A. A.、HAFEZ, T. S.、EL-FARARGY, A. F.、HAMAD, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical assessment of benzopyran compounds as inhibitors to steel corrosion in aggressive acid solution
  作者：Heba E. Hashem、Ahmed A. Farag、Eslam A. Mohamed、Eman M. Azmy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131641

  日期：2022.2
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.