| 13039-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 13039-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: XBVIMOJKPKLGTL-ACJTYDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-thio-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的4'-硫代核糖核苷合成

  摘要：

  描述了从廉价的1-阿拉伯糖开始的4'-硫代核糖核苷的实际合成。通过使用新型的还原性环收缩反应制备的1,4-脱水-2,3 - O-异亚丙基-4-硫代核糖醇被转化为5-O-甲硅烷基化的亚砜。亚砜的Pummerer型硫糖基化立体选择性地产生了4'-硫代核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.049
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  白霉素核苷抗生素硫庚糖核中非典型立体化学的生物合成起源

  摘要：

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12565